3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one | 197219-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• CAS: 197219-87-7
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: BFPQEXXJOTZPCG-PRMYIZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸酐 、 3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到secosyrin 2
  参考文献：
  名称：

  通过常用方法高效合成丁香香酚，癸二醛和syributins

  摘要：

  本文介绍了诱导子丁香油苷及其相关天然产物，二十二醛和丁香苷的一种新的通用合成方法。它以d-阿拉伯糖为起始原料，并通过顺序的串联HWE烯化-内酯化过程和IHMA反应有效地递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.079
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 dirhodium tetraacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Sridhar, Perali Ramu; Rao, Boddu Umamaheswara, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short and Efficient Preparation of Enantiopure Secosyrins 1 and 2
  作者：Alexandros Koumbis、Anastasia-Aikaterini Varvogli

  DOI：10.1055/s-2006-951540

  日期：——

  An alternative, short and efficient approach for the preparation of enantiopure secosyrins 1 and 2 is reported here. This uses a d-arabinose derivative as starting material and applies a HWE-IHMA strategy for the construction of the spiro-framework of target molecules.

  本文报告了制备对映体纯刹那菊苷 1 和 2 的另一种简捷高效的方法。该方法使用 d-阿拉伯糖衍生物作为起始原料，并采用 HWE-IHMA 策略构建目标分子的螺框架。
• First Total Synthesis of (+)-Secosyrin 1
  作者：Chisato Mukai、Sameh M Moharram、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00380-8

  日期：1997.4

  The first total synthesis of (+)-secosyrin 1, isolated from P. syringae. pv. tomato, was accomplished in a stereoselective manner from diisopropyl D-tartrate. This synthesis unambiguously established the stereochemistry of (+)-secosyrin 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.