3,4-bis(benzyloxy)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one | 189328-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• 英文别名: 1,7-Dioxaspiro[4.4]nonan-8-one, 3,4-bis(phenylmethoxy)-, (3R,4S,5R)-；(3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
• CAS: 189328-24-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: KQLHOXUEAVOPLX-HLAWJBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 己酸,(3R,4S,5R)-3-羟基-8-羰基-1,7-二氧杂螺[4.4]壬-4-基酯
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (+)-Secosyrin 1

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-secosyrin 1, isolated from P. syringae. pv. tomato, was accomplished in a stereoselective manner from diisopropyl D-tartrate. This synthesis unambiguously established the stereochemistry of (+)-secosyrin 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00380-8
• 作为产物：
  描述：

  D-木酮糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  syributins和cocosyrins的正式合成以及合成丁香油苷的方法

  摘要：

  被保护的d-木酮糖衍生物在THF水溶液中的铟介导的烯丙基化是高度非对映选择性的。所获得的产物已通过四个步骤被转化为螺内酯，该螺内酯先前已被转化为syributins和cocosyrins。因此，这种非常短的反应序列构成了这些化合物的正式合成，并且也为丁香内酯提供了有希望的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01944-3

文献信息

• Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kalapati Seshadri、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1039/c1cc16417a

  日期：——

  A stereoselective methodology was developed for the construction of C-spiro-glycosides in two steps involving bromonium ion activated solvolytic ring opening of sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylates followed by a one-pot dehydrohalogenation, intramolecular hetero-Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis. The obtained spirocyclic lactols were further converted to enantiomerically pure spirolactones.

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。
• Spirolactone syntheses through a rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction: model studies towards the synthesis of syringolides
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.126

  日期：2009.11

  Model studies towards the total synthesis of syringolides using a rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction as the key step are described. A highly stereospecific synthesis of spirolactones is achieved employing this methodology.

  描述了使用铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤对丁香酚全合成的模型研究。使用这种方法可以实现螺内酯的高度立体特异性合成。
• Sridhar, Perali Ramu; Rao, Boddu Umamaheswara, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 237 - 242
  作者：Sridhar, Perali Ramu、Rao, Boddu Umamaheswara

  DOI：——

  日期：——
• A formal synthesis of the syributins and secosyrins and a synthetic approach towards the syringolides
  作者：Miguel Carda、E. Castillo、S. Rodri´guez、E. Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01944-3

  日期：1998.11

  in aqueous THF is highly diastereoselective. The obtained product has been converted in four steps into a spiro lactone previously transformed into syributins and secosyrins. This remarkably short reaction sequence constitutes therefore a formal synthesis of these compounds and provides also a promising synthetic approach towards the syringolides.

  被保护的d-木酮糖衍生物在THF水溶液中的铟介导的烯丙基化是高度非对映选择性的。所获得的产物已通过四个步骤被转化为螺内酯，该螺内酯先前已被转化为syributins和cocosyrins。因此，这种非常短的反应序列构成了这些化合物的正式合成，并且也为丁香内酯提供了有希望的合成方法。
• First Total Synthesis of (+)-Secosyrin 1
  作者：Chisato Mukai、Sameh M Moharram、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00380-8

  日期：1997.4

  The first total synthesis of (+)-secosyrin 1, isolated from P. syringae. pv. tomato, was accomplished in a stereoselective manner from diisopropyl D-tartrate. This synthesis unambiguously established the stereochemistry of (+)-secosyrin 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.