1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-((hydroxymethyl)methylene)-2-deoxy-D-arabino-hexitol | 89889-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-((hydroxymethyl)methylene)-2-deoxy-D-arabino-hexitol
• CAS: 89889-00-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: IWXMWCSEBOOFFS-WMNFWTMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-((hydroxymethyl)methylene)-2-deoxy-D-arabino-hexitol 在 四丁基氟化铵 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(formylmethyl)-2-C-vinyl-D-glucitol 2,3-Lactol
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-D-glucose tetraacetate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-C-((hydroxymethyl)methylene)-2-deoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010