(E)-4-methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenyl-2-pentene | 1393114-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenyl-2-pentene
• 英文别名: 5-[(E)-2-methyl-4-phenylpent-3-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1393114-16-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: DYQXHBSUMNHZOP-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙基膦酸二乙酯 、 胡椒基丙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-4-methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenyl-2-pentene 、 (E)-4-methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes

  摘要：

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.082

文献信息

• Superacid-catalyzed Friedel–Crafts cyclization of unactivated alkenes
  作者：Sara A. Bonderoff、F.G. West、Martin Tremblay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.082

  日期：2012.8

  Trifluoromethanesulfonimide is an effective catalyst for Friedel-Crafts cyclizations of simple, nonpolarized alkenes with a variety of pendant arenes. A catalyst loading of 0.5 - 1.0 mol % effects clean cyclization to form 5- to 7-membered carbocycles with generally short reaction times and good to excellent yields under reflux or microwave heating. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.