methyl-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 89756-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glycopyranoside；methyl-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 89756-13-8
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₉
• 分子量: 531.519
• InChiKey: UJVVVGXZXWZXJP-MRQMXPKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  128.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 methyl-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Saksena, Rina; Deepak, Desh; Khare, Anakshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 795 - 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-2-N-苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 高氯酸,吡啶 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.25h， 生成 methyl-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the principal chain of the o-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri. Communication 4. Synthesis of 1,3-di-o-acetyl-4,6-di-o-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose and 1-o-acetyl-2-o-(3-o-acetyl-4,6-di-o-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-?-D-glucopyranosyl)-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142798

文献信息

• Selective removal of O-acetyl groups in the presence of O-benzoyl groups by acid-catalysed methanolysis
  作者：Narguiz É. Byramova、Michael V. Ovchinnikov、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88370-0

  日期：1983.12
• α-Fucosylation by 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-l-fucopyranosyl bromide under Helferich conditions
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Vera Y. Amochaeva、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80023-8

  日期：1993.4

  Glycosylation of various carbohydrate mono- and di-hydroxy derivatives with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-fucopyranosyl bromide under Helferich conditions is stereoselective for acceptors that contain an axial hydroxyl group and/or neighbouring acyloxy, phthalimido, or bulky monosaccharide substituents.
• Synthesis of the principal chain of the o-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri. Communication 6. Synthesis of the monomer, its polycondensation, and properties of the polysaccharide
  作者：N. �. Bairamova、Yu. E. Tsvetkov、L. V. Bakinovskii、N. K. Kochektov

  DOI：10.1007/bf01142800

  日期：1985.5