N-((R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-yl)hydroxylamine | 1384986-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-yl)hydroxylamine
• CAS: 1384986-01-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: GGFOSPDRUBDIQV-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-yl)hydroxylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 silica gel 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 95.5h， 生成 (2R,4S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基的高度立体选择性合成Ç -二-和三糖作为水解稳定glycomimetics

  摘要：

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.126