B-homo-6-oxa-5β-cholestan-7-one | 93748-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-homo-6-oxa-5β-cholestan-7-one
• 英文别名: 6-oxa-B-homo-5β-cholestan-7-one；(1S,2R,7R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-9-one
• CAS: 93748-63-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: OWAYXHGVJGHPOI-GRFPRMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-homo-6-oxa-5β-cholestan-7-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 B-homo-6-oxa-5β-cholestan-7α-ol 、 B-homo-6-oxa-5β-cholestan-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  环收缩法合成一些五元和六元胆甾烷系列的氧小行星和氧小行星的质谱碎裂

  摘要：

  已经实现了通过含氧环大一元的那些氧杂环化合物的环缩合成胆甾烷系列的几种新的五元和六元氧杂化合物。缩环利用我们最近开发的一系列反应将环酮转化为环醚；它涉及通过辐照源自起始草类固醇的乳醇次碘酸盐产生的烷氧基自由基的区域选择性 β 断裂，得到碘甲酸酯，然后进行环化。目前的工作证明了我们合成环醚的新方法的多功能性，并扩展了其应用范围。讨论了在当前和以前的工作中合成的一些草类固醇的质谱碎裂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2453
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-5α-cholestan-6-one 以 苯 为溶剂， 生成 B-homo-6-oxa-5β-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  甾体α-酮醇向内酯的光异构化中的立体特异性

  摘要：

  5-羟基-6-胆甾烷酮向内酯的光异构化涉及通过H-7α的迁移形成的乙烯酮中间体。它的立体特异性与氢键无关，并且归因于作为烯酮前体的烷基酰基二自由基中C-9-C-10键的旋转变慢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81366-6

文献信息

• Stereospecificity in the photoisomerization of steroidal α-ketols to lactones
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81366-6

  日期：1984.1

  The photoisomerization of 5-hydroxy-6-cholestanones to lactones involves ketene intermediates formed by migration of H-7α; its stereospecificity is independent of hydrogen bonding and is attributed to slowing of rotation about the C-9 – C-10 bond in the alkyl acyl diradicals that are the ketene precursors.

  5-羟基-6-胆甾烷酮向内酯的光异构化涉及通过H-7α的迁移形成的乙烯酮中间体。它的立体特异性与氢键无关，并且归因于作为烯酮前体的烷基酰基二自由基中C-9-C-10键的旋转变慢。
• YATES, PETER;STIVER, SHIRLEY, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 476-486
  作者：YATES, PETER、STIVER, SHIRLEY

  DOI：——

  日期：——
• STIVER, SHIRLEY;YATES, PETER, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 2, 214-226
  作者：STIVER, SHIRLEY、YATES, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Stiver, Shirley; Yates, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 214 - 226
  作者：Stiver, Shirley、Yates, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some Five- and Six-Membered Oxasteroids of Cholestane Series by Ring Contraction and the Mass Spectrometric Fragmentations of Oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.60.2453

  日期：1987.7

  Synthesis of several new five- and six-membered oxasteroids of the cholestane series by the ring contraction of those oxasteroids whose oxygen-containing ring is larger by one member has been achieved. Ring contraction utilizes a series of reactions recently developed by us for the transformation of cyclic ketones into cyclic ethers; it involves a regioselective β-scission of the alkoxyl radical generated

  已经实现了通过含氧环大一元的那些氧杂环化合物的环缩合成胆甾烷系列的几种新的五元和六元氧杂化合物。缩环利用我们最近开发的一系列反应将环酮转化为环醚；它涉及通过辐照源自起始草类固醇的乳醇次碘酸盐产生的烷氧基自由基的区域选择性 β 断裂，得到碘甲酸酯，然后进行环化。目前的工作证明了我们合成环醚的新方法的多功能性，并扩展了其应用范围。讨论了在当前和以前的工作中合成的一些草类固醇的质谱碎裂。