4-溴-2-碘-N-对甲苯磺酰-7-氮杂吲哚 | 480423-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-碘-N-对甲苯磺酰-7-氮杂吲哚
• 中文别名: 4-溴-2-碘-1-对甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶；4-溴-2-碘-1-[(4-甲苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 4-bromo-2-iodo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-bromo-2-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 480423-17-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrIN₂O₂S
• 分子量: 477.12
• InChiKey: KYVSBRIXLHDOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-碘-N-对甲苯磺酰-7-氮杂吲哚 在 palladium diacetate 、 chloro-(di-2-norbornylphosphino)(2'-dimethylamino-1,1'-biphenyl-2-yl)-palladium(II) potassium phosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 5-[4-(5-{[(1,1-dioxidotetrahydro-3-thienyl)amino]sulfonyl}-2-thienyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl]-3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/145688

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-7-氮杂吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-溴-2-碘-N-对甲苯磺酰-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  2,4-取代的7-氮杂吲哚的合成和后期分散的一般方法

  摘要：

  作为药物化学计划的一部分，我们采用了已知的合成方法对2,4-取代的7-氮杂吲哚进行后期多样化。讨论了这些策略的优缺点。在这项工作的过程中，从迭代催化剂筛选中确定了三个优化条件，以将Boc保护的4-氯-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚转化为相应的频哪醇硼酸酯。另外，还公开了可扩展的路线以先前未报告的Boc保护的4-溴-2-（哌啶丁-4-基）-7-氮杂吲哚和以72％的分离产率有效转化为相应的频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.029
• 作为试剂：
  描述：

  6-(4-Bromo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1H-indazole 、 2-氨基吡啶-4-硼酸频哪酯 、 disodium;carbonate 、 Tripotassium;phosphate 在 4-溴-2-碘-N-对甲苯磺酰-7-氮杂吲哚 、 1-Boc-吡唑-4-硼酸频哪醇酯 作用下， 生成 4-(2-(1H-Indazol-6-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  CDK Modulators

  摘要：

  根据公式I的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R3，A，B和D如规范中定义;其制药组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20110201599A1

文献信息

• [EN] TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASES SE LIANT À TANK
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2015187684A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物及其使用和制备方法。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE CDK9 KINASE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014139328A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed are compounds of Formula (IIa), wherein R1, R2, R3A, R3B, R3C, R3D, R3E, and R4 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (IIa).

  公开的是Formula (IIa)的化合物，其中R1、R2、R3A、R3B、R3C、R3D、R3E和R4如规范中所定义，并且其药用盐。这些化合物可用作治疗疾病，包括癌症的药物。还提供了包含一个或多个Formula (IIa)化合物的药物组合物。
• TETRACYCLIC CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150218165A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed are compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , and R 4 are as described herein. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (Ia).

  公开了公式(Ia)的化合物，以及其中X、Y、R1、R2、R3A、R3B和R4如本文所述的药用可接受盐。这些化合物可用作治疗疾病(包括癌症)的药物。还公开了包含一个或多个公式(Ia)化合物的药物组合物。
• [EN] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2019200120A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The invention provides dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting HPK1 activity.

  这项发明提供了二氢异喹啉-2(1H)-甲酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制HPK1活性中的用途。
• Discovery of a Series of 7-Azaindoles as Potent and Highly Selective CDK9 Inhibitors for Transient Target Engagement
  作者：Bernard Barlaam、Chris De Savi、Allan Dishington、Lisa Drew、Andrew D. Ferguson、Douglas Ferguson、Chungang Gu、Sudhir Hande、Lorraine Hassall、Janet Hawkins、Alexander W. Hird、Jane Holmes、Michelle L. Lamb、Andrew S. Lister、Thomas M. McGuire、Jane E. Moore、Nichole O’Connell、Anil Patel、Kurt G. Pike、Ujjal Sarkar、Wenlin Shao、Darren Stead、Jeffrey G. Varnes、Melissa M. Vasbinder、Lei Wang、Liangwei Wu、Lin Xue、Bin Yang、Tieguang Yao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01249

  日期：2021.10.28

  from a co-crystal structure of the azabenzimidazole-based lead 6 bound to CDK9 led to the discovery of azaindoles as highly potent and selective CDK9 inhibitors. With the goal of discovering a highly selective and potent CDK9 inhibitor administrated intravenously that would enable transient target engagement of CDK9 for the treatment of hematological malignancies, further optimization focusing on physicochemical

  从筛选命中2 中鉴定出的一系列氮杂苯并咪唑的优化以及从与 CDK9 结合的基于氮杂苯并咪唑的先导6的共晶结构中获得的信息，导致发现了氮杂吲哚作为高效和选择性的 CDK9 抑制剂。为了发现一种高选择性和有效的 CDK9 抑制剂静脉给药，使 CDK9 能够瞬时靶向参与治疗血液系统恶性肿瘤，进一步优化理化和药代动力学特性导致氮杂吲哚38和39. 这些化合物是高效和选择性的 CDK9 抑制剂，在啮齿动物中具有较短的半衰期，适合静脉内给药的物理特性，并有可能在体内实现对 CDK9 的深刻但短暂的抑制。