4-溴-2-碘-N-(叔丁氧羰基)苯胺 | 171513-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-碘-N-(叔丁氧羰基)苯胺
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodo-4-bromoaniline
• 英文别名: 4-bromo-2-iodo-N-(tert-butoxycarbonyl)aniline；tert-butyl 4-bromo-2-iodophenylcarbamate；tert-butyl N-(4-bromo-2-iodophenyl)carbamate
• CAS: 171513-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrINO₂
• 分子量: 398.038
• InChiKey: HAIBNZMFPDFVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-碘-N-(叔丁氧羰基)苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-溴-2-乙炔基苯基)氨基甲酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化炔烃加氢酰化反应取代的喹啉

  摘要：

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00390
• 作为产物：
  描述：

  Bis(1,1-dimethylethyl)-(4-bromo-2-iodophenyl) imidodicarbonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-溴-2-碘-N-(叔丁氧羰基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一锅合成包括Heck环化的吲哚-3-乙酸和杂类似物

  摘要：

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00601-4

文献信息

• 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR102107018B1

  公开（公告）日：2020-05-06

  본 발명은 신규한 이형고리 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계 발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 발광효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다. [화학식 1]

  本发明涉及一种新型异环化合物以及包含该化合物作为发光材料的有机电致发光器件，具体地说，具有以下化学式1所示的异环化合物及包含该化合物的有机电致发光器件在驱动电压、发光效率等发光特性方面具有优越效果。【化学式1】
• Indole-3-pyruvic acid oxime ethers and thieno analogues by Heck cyclisation. Application to the synthesis of thia-tryptophans
  作者：David Wensbo、Salo Gronowitz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00909-x

  日期：1996.11

  thienoamines (16,18,20) employing methyl or benzyl oxime ethers of ethyl (E)-2-oxo-5-bromo-3-pentenoate 2a, followed by palladium-catalysed Heck cyclisation yielded oxime ethers of Bz-substituted ethyl indole-3-pyruvates (15a-f) and thienopyrroles (17,19,21–23). Attempted conversion of 2a into the corresponding tosyl hydrazone or oxime resulted in formation of pyridazine (10) and oxazine (13) derivatives.

  Ñ的-allylation Ñ -BOC取代ø碘苯胺（14A-E ）和thienoamines（16,18,20）采用乙基的甲基或苄基的肟醚（E）-2-氧代-5-溴-3-戊烯酸酯2A然后，钯催化的Heck环化反应生成Bz取代的乙基吲哚-3-丙酮酸酯（15a-f）和噻吩并吡咯（17,19,21–23）的肟醚。尝试将2a转化为相应的甲苯磺隆hydr或肟导致形成哒嗪（10）和恶嗪（13）衍生产品。通过还原肟双键，从相应的甲基肟醚中获得作为乙基酯的噻吨-色氨酸的三种可能的异构体。
• Gold(<scp>i</scp>) catalyzed tandem cyclization of propargylic esters to 4-acyloxy-1,2-dihydroquinolines
  作者：Yuan-Ming Sun、Peng Gu、Yu-Ning Gao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc03132c

  日期：——

  An effective synthetic protocol of structurally diverse 4-acyloxy-1,2-dihydroquinoline compounds has been accomplished by a gold(I)-catalyzed tandem [3,3]-rearrangement and intramolecular hydroamination of propargylic esters, affording the desired products in good yields....

  通过金（I）催化的炔丙基酯的串联[3,3]重排和分子内加氢胺化，已经完成了结构多样的4-酰氧基-1,2-二氢喹啉化合物的有效合成方案，以高收率提供了所需的产物....
• Photochemical Synthesis of Indolocarbazoles through Tandem Indolization/Dimerization/Mannich Cyclization from Allenes
  作者：Jiaying Tang、Linlin Ren、Jianwei Li、Yonggong Wang、Dongyan Hu、Xiaogang Tong、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01371

  日期：2022.5.20

  to have potent protein kinase and topoisomerase I inhibitory activities. Disclosed herein is the photochemical synthesis of the indolocarbazole ring system from N-allenyl-2-iodoanilines. The tandem protocol included visible-light-mediated 5-exo-trig radical cyclization and subsequent radical dimerization, followed by acid-promoted deprotection and intramolecular Mannich cyclization. This strategy showed

  吲哚并咔唑生物碱及其衍生物被发现具有有效的蛋白激酶和拓扑异构酶 I 抑制活性。本文公开了由N-烯基-2-碘苯胺光化学合成吲哚并咔唑环系统。串联方案包括可见光介导的 5- exo - trig 自由基环化和随后的自由基二聚化，然后是酸促进的去保护和分子内 Mannich 环化。该策略表现出优异的官能团耐受性，并成功应用于天然产物噻帕唑 B 和 D 的简明合成。
• A novel entry to cyclopenta[b]quinolines via thermal ring-expansion of (2-aminophenyl)-ethynyl-substituted squaric acid derivatives
  作者：Peter S. Zehr、Reem Kayali、Eduardo Peña-Cabrera、Omar Robles-Resendiz、Alma D. Villanueva-Rendon、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.025

  日期：2008.5

  Substituted cyclopenta[b]quinolin-1-ones were prepared by thermal ring-expansion of substituted N-Boc protected 4-(2-aminophenylethynyl)-4-hydroxy-2-cyclobuten-1-ones forming the corresponding 2-aminophenylmethylidene substituted 4-cyclopentene-1,3-diones. Deprotection of the amine resulted in spontaneous condensation giving cyclopenta[b]quinolin-1-ones. Sodium borohydride reduction of these products produced cyclopenta[b]quinolin-1-ols. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.