2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanal | 41472-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanal
• 英文别名: 2-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-1-hexanal；2-(Oxan-2-yloxy)hexanal
• CAS: 41472-85-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ARCUBUYPUGKYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanal 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 5,6-dihydro-4-methoxy-6-<1'-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentyl>pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693

文献信息

• MEYER H.; SEEBACH D., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 12, 2261-2278,
  作者：MEYER H.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——