pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one | 53904-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
• 英文别名: Pyrrol(3,2,1-de)phenanthridin-7-on；9-Azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,10,12(16),13-heptaen-8-one
• CAS: 53904-14-6
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: WAQQCEOVBIAZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过分子内自由基环化制备吡咯并菲酮生物碱的新方法

  摘要：

  描述了一种合成吡咯并菲酮类生物碱的新方法。该方法基于易于获得的 1-芳酰基-7-溴吲哚与 Bu3SnH 和 AIBN 的分子内自由基环化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.155

文献信息

• Directed <i>o</i><i>rtho </i>Metalation Approach to C-7-Substituted Indoles. Suzuki−Miyaura Cross Coupling and the Synthesis of Pyrrolophenanthridone Alkaloids
  作者：Christian G. Hartung、Anja Fecher、Brian Chapell、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0344772

  日期：2003.5.1

  overall yields. In combination with the Suzuki-Miyaura protocol, C-7 aryl (heteroaryl)-substituted indoles 14 and 16 are obtained, including hippadine and pratosine, members of the pyrrolophenanthridone alkaloid family.

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。
• Iridium-Catalyzed, Silyl-Directed Borylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Daniel W. Robbins、Timothy A. Boebel、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1006405

  日期：2010.3.31

  Selective methods for the functionalization of indoles and other nitrogen heterocycles would provide access to the core structures of many natural products and pharmaceuticals. Although there are many methods and strategies for the synthesis of substituted indoles or functionalization of the azole ring, strategies for the selective functionalization of the benzo-fused portion of the indole skeleton, particularly the 7-position, are less common. We report a one-pot, iridium-catalyzed, silyl-directed C-H borylation of indoles at the 7-position. This process occurs in high yield with a variety of substituted indoles, and conversions of the 7-borylindole products to 7-aryl-, 7-cinnamyl-, and 7-haloindoles are demonstrated. The Ir-catalyzed, silyl-directed C-H borylation also occurs with several other nitrogen heterocycles, including carbazole, phenothiazines, and tetrahydroquinoline. The utility of this methodology is highlighted by the one-pot synthesis of a member of the pyrrolophenanthridone class of alkaloid natural products.