(-)-(1S,2S,4R,,6R,9R)-4-Isopropenyl-1-methyltricyclo[4.3.0.0^2,9]nonan-8-one | 175695-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2S,4R,,6R,9R)-4-Isopropenyl-1-methyltricyclo[4.3.0.0^2,9]nonan-8-one
• CAS: 175695-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AWFDNTJOOMROQR-CULRXLKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.2±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,4R,,6R,9R)-4-Isopropenyl-1-methyltricyclo[4.3.0.0^2,9]nonan-8-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到(+)-(1S,2S,4R,6R)-2-Chloro-4-(2-chloro-2-propyl)-1-methylbicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的手性合成子。第50部分。双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体的对映体特异性方法

  摘要：

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。

  DOI：

  10.1039/b104253j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 mercury(II) diacetate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (-)-(1S,2S,4R,,6R,9R)-4-Isopropenyl-1-methyltricyclo[4.3.0.0^2,9]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的手性合成子。第50部分。双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体的对映体特异性方法

  摘要：

  从以下开始描述了双环[4.3.0]壬烷-3,8-二酮衍生物的两种对映体形式的对映体特异性合成。 （R）-香芹酮采用两种不同的环戊环法。因此，在第一种方法中香芹酚（5）被转化为三环酮 4采用克莱森重排和分子内重氮酮环丙烷化反应。的退化异丙烯基 其次是 环丙烷解理和铜酸盐的加入产生了二酮（-）- 12a。而Wacker介导的（R）-香芹酮 通过dione 15装备了烯酮 17。功能组操纵，包括降解异丙烯基 改变了 烯酮 17 进入二酮（+）- 12a，后者在区域选择性缩酮化反应中生成了酮酮（+）- 2。

  DOI：

  10.1039/b104253j

文献信息

• An Enantiospecific Approach to Irregular Ligusticum grayi Sesquiterpenes: Synthesis of cis-Preisothapsa-2,8(12)-diene
  作者：A. Srikrishna、K. Mahesh

  DOI：10.1055/s-0030-1260326

  日期：2011.10

  Enantiospecific syntheses of 1-epi- (or cis-)-preisothapsa-2,8(12)-diene and 1-epi- and 1,8-diepipreisothapsa-2-en-12-ols, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, have been accomplished.

  从容易获得的单萜烯 (R)-carvone 开始，完成了 1-epi- （或顺式-）-preisothapsa-2,8(12)-diene 和 1-epi- 和 1,8-diepipreisothapsa-2-en-12-ols 的对映体特异性合成。
• Facile formation of chiral bicyclo[3.3.1]nonenes via regioselective cyclopropane cleavage of 1-methyltricyclo[4.3.0.02,9]nonan-8-ols
  作者：A Srikrishna、D Vijaykumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01153-8

  日期：1998.8

  Generation of bicyclo[3.3.1]non-2-enes via a facile, regioselective homo-1,4-elimination reaction of either exo or endo 1-methyltricyclo[4.3.0.02,9]nonan-8-ols on treatment with pyridine and methanesulfonyl chloride, is described.

  通过外来或内在的1-甲基三环[4.3.0.0 2,9 ]壬南-8-醇类的轻度，区域选择性均一，1,4-消除反应生成双环[3.3.1] non-2-enes描述了吡啶和甲磺酰氯。