(1S,2S)-2-(acetyloxy)-1-[(1S,2S)-1,2-di(acetyloxy)propyl]-4-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]-3-butynyl acetate | 1308324-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(acetyloxy)-1-[(1S,2S)-1,2-di(acetyloxy)propyl]-4-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]-3-butynyl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-3,4,5-triacetyloxy-7-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]hept-6-yn-2-yl] acetate
• CAS: 1308324-71-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: IUGSTHYUZWDPLP-VDOWYZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(acetyloxy)-1-[(1S,2S)-1,2-di(acetyloxy)propyl]-4-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]-3-butynyl acetate 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(-)-spicigerolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 乙基溴化镁 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (1S,2S)-2-(acetyloxy)-1-[(1S,2S)-1,2-di(acetyloxy)propyl]-4-[(2R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-2-pyranyl]-3-butynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010