diphenylcyclopropenium perchlorate | 37647-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diphenylcyclopropenium perchlorate
• 英文别名: diphenylcyclopropenyl perchlorate；1,2-dophenylcyclopropenylim perchlorate；Diphenylcyclopropenylium-Kation；1,2-Diphenyl-cyclopropenylium-perchlorat；1,2-Diphenyl-cyclopropenylium-Kation；Diphenylcyclopropenium；(2-phenylcycloprop-2-en-1-yl)benzene;perchlorate
• CAS: 37647-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₁*ClO₄
• 分子量: 290.703
• InChiKey: NWOODWGRSPABNQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylcyclopropenium perchlorate 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tetramethylenebis(diphenylcyclopropenium) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  聚亚甲基双（二苯基环丙烯）二价阳离子的合成与性能

  摘要：

  合成了一系列具有 1 到 6 个碳（4n = 1-6）的聚亚甲基链的聚亚甲基双（二苯基环丙烯）二甲基，并通过光谱和分析手段进行了表征。在分离为高氯酸盐的 4n=3-6 药物中，pKR+ 测量显示 4n=3 与 4n=4-6 相比不稳定 1.3 pK 单位。还原电位值显示出相同的趋势。4n = 6 的铬 (II) 离子还原，一种代表性的双阳离子，提供了含有己基苯单元的聚合物材料。双阳离子 4n=2 仅可作为与 SbCl6- 和 Cl- 的络盐分离：使用高氯酸三苯甲基从 1,2-二环丙烯基乙烷中提取常规氢化物导致重排得到 4,9,10-三苯基菲和未知的单阳离子 C32H25+环。提出了这些重排的可能机制。另一方面，由于准备好的去质子，仅在强酸性溶液中才能观察到 4n=1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2470
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,3-diphenyl-2-cyclopropenyl)ether 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以82.8%的产率得到diphenylcyclopropenium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  聚亚甲基双（二苯基环丙烯）二价阳离子的合成与性能

  摘要：

  合成了一系列具有 1 到 6 个碳（4n = 1-6）的聚亚甲基链的聚亚甲基双（二苯基环丙烯）二甲基，并通过光谱和分析手段进行了表征。在分离为高氯酸盐的 4n=3-6 药物中，pKR+ 测量显示 4n=3 与 4n=4-6 相比不稳定 1.3 pK 单位。还原电位值显示出相同的趋势。4n = 6 的铬 (II) 离子还原，一种代表性的双阳离子，提供了含有己基苯单元的聚合物材料。双阳离子 4n=2 仅可作为与 SbCl6- 和 Cl- 的络盐分离：使用高氯酸三苯甲基从 1,2-二环丙烯基乙烷中提取常规氢化物导致重排得到 4,9,10-三苯基菲和未知的单阳离子 C32H25+环。提出了这些重排的可能机制。另一方面，由于准备好的去质子，仅在强酸性溶液中才能观察到 4n=1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2470

文献信息

• Preparation, X-ray Crystal Structures, and Reactivity of Alkynylcyclopropenylium Salts
  作者：Robert D. Gilbertson、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo9915372

  日期：2000.3.1

  produced only the corresponding monocations. A dication was prepared when an ethylene spacer was inserted between the acetylene groups of the butadiyne-bridged biscyclopropene. Single-crystal X-ray structures of three of the cyclopropenylium ions were obtained. pK(R+) titrations were carried out on two of the salts, which showed that acetylene substituents provide about the same degree of stability

  通过炔属亲核试剂与高氯酸二苯基环丙烯基酯的反应制备了几种1,2-二苯基-3-炔基环丙烯。经由与三苯甲基阳离子的氢化物提取，将环丙烯转化为炔基环丙烯基盐。尝试由乙炔桥联或丁二炔桥联的双环丙烯制备双酚盐的尝试仅产生相应的单阳离子。当在丁二炔桥联的双环丙烯的乙炔基之间插入乙烯间隔基时，制备了指示剂。获得了三个环丙烯基离子的单晶X射线结构。对其中的两种盐进行了pK（R +）滴定，表明乙炔基取代基可为环丙烯基核心提供与苯基大致相同的稳定性。在动力学条件下将亲核性加成到炔基环丙烯基离子上得到统计上的混合物。然而，在热力学反应条件下，亲核加成之后开环仅产生三种可能产物之一。进行了从头算的计算，以确定阳离子的电荷分布。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes Containing Cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201002673

  日期：2010.8.23

  Goldenyne: Gold‐catalyzed cycloisomerization reactions of propargyl cyclopropenes afford benzene derivatives in a highly efficient manner. The reaction either proceeds through a mechanism with or without double and triple bond cleavage, depending on the substituents (see scheme).

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。
• Synthesis of 8-cyano-8-(2,3-diphenylcyclopropenyl)heptafulvenylium fluoroborate
  作者：Masaji Oda、Kazuhiko Tamate、Yoshio Kitahara

  DOI：10.1039/c29710000347

  日期：——

  8-Cyano-8-(2,3-diphenylcyclopropenyl)heptafulvenylium fluoroborate (VII), a stable salt of a new carbonium ion, has been synthesized.

  合成了8-氰基-8-（2,3-二苯基环丙烯基）庚基氟硼酸氟硼酸酯（VII），它是一种新的碳酸根离子的稳定盐。
• Mechanism of formation of (.eta.3-oxocyclobutenyl)cobalt compounds from [Co(CO)4]- and cyclopropenium cations
  作者：William A. Donaldson、Russell P. Hughes

  DOI：10.1021/ja00382a019

  日期：1982.9
• Hughes, Russell P.; Kläui, Wolfgang; Reisch, John W., Organometallics, 1985, vol. 4, # 10, p. 1761 - 1766
  作者：Hughes, Russell P.、Kläui, Wolfgang、Reisch, John W.、Müller, Arnold

  DOI：——

  日期：——