{(3R,4R,5S,6R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl ester | 881425-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(3R,4R,5S,6R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl ester
• 英文别名: (2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl) N-[(3R,4R,5S,6R)-2-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 881425-83-8
• 化学式: C₂₅H₃₃BrF₁₇NO₇Si
• 分子量: 890.502
• InChiKey: JPBJQCJAQPLASP-FUISWQSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  117.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3R,4R,5S,6R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl ester 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-{(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-[dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy}-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Froc：肽和寡糖合成的新的氟保护基。

  摘要：

  描述了新的氟保护基Froc的合成。这个新的氟标签已被我们的小组用于肽和碳水化合物的合成中，很容易使我们能够全面表征每种产品（NMR，MS）并通过TLC监控每个合成步骤。产物的纯化通常通过标准的氟固相萃取技术（例如F-SPE）进行，但如果需要，也可以进行标准的色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/ol060006e
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-(2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyloxycarbonylamino)-6-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 {(3R,4R,5S,6R)-2-[Dimethyl-(1,1,2-trimethyl-propyl)-silanyloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-carbamic acid 2-bromo-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyl ester
  参考文献：
  名称：

  Froc：肽和寡糖合成的新的氟保护基。

  摘要：

  描述了新的氟保护基Froc的合成。这个新的氟标签已被我们的小组用于肽和碳水化合物的合成中，很容易使我们能够全面表征每种产品（NMR，MS）并通过TLC监控每个合成步骤。产物的纯化通常通过标准的氟固相萃取技术（例如F-SPE）进行，但如果需要，也可以进行标准的色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/ol060006e