1-dodecylindolin-2-one | 64788-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-dodecylindolin-2-one
• 英文别名: 1-dodecyl-3H-indol-2-one
• CAS: 64788-53-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: MEONEMWHHUPPGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecylindolin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9,18,27-Tridodecyl-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12,14,16,21,23,25-dodecaene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Absorption Tuning of Monosubstituted Triazatruxenes for Bulk Heterojunction Solar Cells

  摘要：

  A series of triazatruxene (TAT)-functionalized Bodipy dyes were prepared by a sequence of reactions involving either cross-coupling reactions promoted by Pd complexes or a Knoevenagel reaction leading to a vinyl linker. The new dyes show large absorption coefficients and fluorescence quantum yields as well as interesting electrochemical properties. The blue dyes of this series exhibit interesting photovoltaic effects (V-oc = 0.83 V, J(sc) = 3.6 mA/cm(2), efficiency 0.9%) in bulk heterojunction solar cells, due to the good hole mobility imported by the TAT entity.

  DOI：

  10.1021/ol202443g
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-dodecylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻溴苯乙酰胺的环化和氧化反应，用于合成羟吲哚和异靛蓝

  摘要：

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.005

文献信息

• 一种2-吲哚酮衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104817484B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种2‑吲哚酮衍生物及其制备方法，其结构式为：其中：R1＝H,4‑Cl,5‑OCH3；R2＝n‑Bu,Cy,Bn,(4‑OCH3)‑Bn,i‑Pr,n‑C12H25,(4‑Cl)‑Bu,(4‑Cl)‑Bn,(4‑OCH3)‑Ph；制备方法，步骤包括：A、将邻溴苯乙酰胺化合物、氢氧化钾、二甲基亚砜混合后加热反应；B、将反应产物提纯后制得2‑吲哚酮类衍生物。本发明制备方法简单、高效。
• 10.1134/s1070363217090304
  作者：Bogdanov、Mironov

  DOI：10.1134/s1070363217090304

  日期：——

  Depending on the structure of the substituent at the nitrogen atom of the heterocycle, reaction of isoindigo derivatives with hydrazine hydrate leads to the formation of either oxindole derivatives, or to a substituted isatin-3-hydrazone.

  取决于杂环氮原子上取代基的结构，异靛蓝衍生物与水合肼的反应会导致羟吲哚衍生物或取代的Isatin-3- the的形成。
• QUINONE COMPOUNDS FOR USE IN PHOTOVOLTAIC APPLICATION
  申请人：Decampo Floryan

  公开号：US20130306917A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The invention relates to a photovoltaic coating containing a mixture of organic N-type (acceptor) and P-type (donor) semiconductor compounds, which makes it possible, when selecting the donor/acceptor pair, to modulate the semiconductor properties of the photovoltaic coating so as to enable the use thereof within a photovoltaic device, wherein one of the organic semiconductors includes a quinone core.
• Cyclization and oxidation of o -bromophenylacetamides for the synthesis of oxindoles and isoindigoes
  作者：Liang Liu、Lei Song、Yujun Guo、Dewen Min、Tianchao Shi、Wu Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.005

  日期：2018.1

  N-substituted oxindoles were obtained through a facile KOH/DMSO promoted intramolecular cyclization of o-bromophenylacetamides in good yields. Furthermore, isoindigo derivatives were readily synthesized through sequential intramolecular cyclization, oxidation and condensation of o-bromophenylacetamide in the presence of copper (II) acetate monohydrate, iodobenzene diacetate and KOH/DMSO. This method

  通过容易的KOH / DMSO促进邻溴苯基乙酰胺的分子内环化以良好的产率获得N-取代的羟吲哚。此外，在乙酸铜（II）一水合物，碘代苯二乙酸盐和KOH / DMSO的存在下，通过依次的邻溴苯基乙酰胺的分子内环化，氧化和缩合，可以容易地合成异靛蓝衍生物。该方法使用邻-溴苯基乙酰胺作为唯一原料，可以方便地合成一系列羟吲哚和对称的生物学上重要的（E）-双吲哚-2-酮。根据对照实验结果阐明了反应机理。
• Absorption Tuning of Monosubstituted Triazatruxenes for Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Thomas Bura、Nicolas Leclerc、Sadiara Fall、Patrick Lévêque、Thomas Heiser、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol202443g

  日期：2011.11.18

  A series of triazatruxene (TAT)-functionalized Bodipy dyes were prepared by a sequence of reactions involving either cross-coupling reactions promoted by Pd complexes or a Knoevenagel reaction leading to a vinyl linker. The new dyes show large absorption coefficients and fluorescence quantum yields as well as interesting electrochemical properties. The blue dyes of this series exhibit interesting photovoltaic effects (V-oc = 0.83 V, J(sc) = 3.6 mA/cm(2), efficiency 0.9%) in bulk heterojunction solar cells, due to the good hole mobility imported by the TAT entity.