(S)-2-[(2R,3S)-3-Acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester | 174874-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-[(2R,3S)-3-Acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (7S)-2-[(2R,3S)-3-acetyloxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidin-2-yl]-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxooctanoate
• CAS: 174874-98-7
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₈Si
• 分子量: 701.932
• InChiKey: WGGIWFUOGNYEFH-PYYROSNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2R,3S)-3-Acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.2h， 以59%的产率得到(S)-2-((2R,3S)-3-Acetoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (2S,3S)-2-hydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-[(2R,3S)-3-Acetoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8