8-(4-(2-Carboxy-trans-vinyl)phenyl)-1,3-dibenzyl-xanthine | 106465-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-(2-Carboxy-trans-vinyl)phenyl)-1,3-dibenzyl-xanthine
• 英文别名: (E)-3-[4-(1,3-dibenzyl-2,6-dioxo-7H-purin-8-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 106465-54-7
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 478.507
• InChiKey: NQZJYXQDYMWLRV-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-(2-Carboxy-trans-vinyl)phenyl)-1,3-dibenzyl-xanthine 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-[4-(2-(2-Acetylphenyl)carbamoyl-trans-vinyl)phenyl]-1,3-dibenzylxanthine
  参考文献：
  名称：

  8-苯基黄嘌呤羧酸同系物的苯胺衍生物是人类 A(2B) 腺苷受体的高效和选择性拮抗剂。

  摘要：

  没有报道 A(2B) 腺苷受体 (AR) 的高选择性拮抗剂；然而，这样的拮抗剂具有作为平喘剂的治疗潜力。在这里，我们报告了有效和选择性 A(2B) 受体拮抗剂的合成。8-苯基-1, 3-二-(n-丙基)黄嘌呤衍生物与 HEK-293 细胞 (HEK-A(2B)) 中重组人 A(2B) ARs 结合的构效关系 (SAR) 和探索了其他 AR 亚型。合成了 8-[4-[[羧甲基]氧基]苯基]-1,3-二-(正丙基)黄嘌呤 4a 的各种酰胺衍生物。芳基、烷基和芳烷基酰胺的比较表明，简单的苯胺，特别是在对位被吸电子基团取代的那些，例如硝基、氰基和乙酰基，可选择性地结合范围内的人 A(2B) 受体1-3 nM。未取代的苯胺 12 在 A(2B) 受体处的 K(i) 值为 1.48 nM，但对人类 A(1)/A(2A) 受体和非选择性对大鼠 A(1) 受体仅具有中等选择性。高效和选择性 A(2B) 拮抗剂是对氨基苯乙酮衍生物

  DOI：

  10.1021/jm990421v
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-1,3-dibenzyluracil 、 3-(4-甲酰基苯基)丙-2-烯酸 、 硝基苯 生成 8-(4-(2-Carboxy-trans-vinyl)phenyl)-1,3-dibenzyl-xanthine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 8-Phenyl xanthines
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0203721A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  The present invention relates to certain novel 8-phenylxanthines substituted in the 3 or 4 position of the phenyl group by an alkenylene, alkenyleneoxy, alkynylene or alkynyleneoxy bearing a terminal acidic grouping, and to their use in human and veterinary therapy, particularly for conditions associated with the cell surface effects of adenosine.

  本发明涉及某些新型 8-苯基黄嘌呤，其苯基的 3 或 4 位被带有末端酸性基团的烯基、烯氧基、炔基或炔氧基取代，并涉及它们在人类和兽医治疗中的用途，特别是用于治疗与腺苷的细胞表面效应有关的疾病。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Antiviral 8-Phenylxanthines
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0243192B1

  公开（公告）日：1992-07-15
• METHODS OF TREATING OBESITY WITH PURINE RELATED COMPOUNDS
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0639055A1

  公开（公告）日：1995-02-22
• PHENYL XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1104422A1

  公开（公告）日：2001-06-06