methyl α-diazo-2-methyl-3-oxo-1-cyclopentene-1-acetate | 131216-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-diazo-2-methyl-3-oxo-1-cyclopentene-1-acetate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-2-(2-methyl-3-oxocyclopenten-1-yl)acetate
• CAS: 131216-62-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: PAUIMMQMJHPQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-diazo-2-methyl-3-oxo-1-cyclopentene-1-acetate 在 dirhodium tetraacetate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联铱催化的“链行走” /应对重排序列。

  摘要：

  报道了烯基ω-烯环丙烷的铱催化的串联烯烃迁移/ Cope重排。通过这种方式，从衍生自简单的1，ω-二烯和烯基重氮化合物的环丙基酯开始，以单一非对映异构体的形式获得了多种复杂的环烯。可以实现多达10个位置的远距离烯烃迁移，并与有效的Cope重排结合产生有价值的支架。各种官能团的耐受性良好，从而产生了功能密集的产物。此外，本方法可以成功地扩展以通过Kulinkovich反应从容易获得的烯基环丙醇开始产生双环环庚烯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00118
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 18-冠醚-6 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 85.25h， 生成 methyl α-diazo-2-methyl-3-oxo-1-cyclopentene-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective convergent synthesis of hydroazulenes via an intermolecular cyclopropanation/Cope rearrangement

  摘要：

  Rhodium(II) acetate catalyzed decomposition of vinyldiazomethane 1 to a vinylcarbenoid intermediate in the presence of oxygenated dienes led to the direct formation of hydroazulenes 7, 13, and 15-19. The 3 + 4 annulation proceeds by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The cyclopropanation is highly stereoselective, favoring the formation of cis-divinylcyclopropanes. Due to the boat transition state required for the Cope rearrangement of cis-divinylcyclopropanes, the hydroazulenes are formed with predictable stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo00002a044

文献信息

• (ω-Ammonioalkyl)cyclopentadienides by Rhodium-Catalyzed Vinylcarbene Transfer to Semicyclic Enaminocarbonyl Compounds
  作者：Gerhard Maas、Andreas Müller

  DOI：10.1021/ol990546u

  日期：1999.7.1

  The rhodium(ll) catalyzed reaction of vinyldiazoacetate 2 with semicyclic beta-enaminocarbonyl compounds 1 provides (omega-(methylammonio)-alkyl)cyclopentadienides 3. This transformation represents a novel reaction cascade which combines carbenoid addition at a C=C bond with ring chain transformation. In some cases, products resulting from vinylcarbene insertion into the enaminic C-H bond of 1 are also isolated, These dienamines undergo subsequent isomerization to furnish betaines 3.
• CANTRELL, WILLIAM R. (JR);DAVIES, HUW M. L., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 723-727
  作者：CANTRELL, WILLIAM R. (JR)、DAVIES, HUW M. L.

  DOI：——

  日期：——