4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 89909-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde
• CAS: 89909-51-3
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: MZWOWXCHTRXTRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2′,4′-dimethyl-[2,3′-bipyrrole]-5′-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 在 C₆H₇Br₂NO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC USE OF INDOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION THERAPEUTIQUE DE DERIVES D'INDOLINONE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2005058309A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Certain oxindole compounds have been found to be effective in experimentally induced autoimmune encephalitis and are therefore suggested for the preparation of a medicament for the prevention, treatment or amelioration of multiple sclerosis, or to delay the onset of or reduce the relapse rate in multiple sclerosis.

  某些氧吲哚化合物已被发现在实验诱导的自身免疫性脑炎中具有有效性，因此建议用于制备用于预防、治疗或改善多发性硬化症的药物，或延缓多发性硬化症的发作或减少复发率。
• Ligands for estrogen related receptors and methods for synthesis of said ligands
  申请人：Forman Barry

  公开号：US20060189825A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  Estrogen-Related Receptor (ERR) modulating compounds and methods for synthesis of said compounds are described.

  雌激素相关受体（ERR）调节化合物及其合成方法已被描述。
• Off the Back or on the Side: Comparison of meso and 2-Substituted Donor-Acceptor Difluoroborondipyrromethene (Bodipy) Dyads
  作者：Andrew C. Benniston、Graeme Copley、Helge Lemmetyinen、Nikolai V. Tkachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201000215

  日期：2010.5

  voltammograms recorded for all derivatives in CH2Cl2 electrolyte solution are consistent with typical Bodipy-based redox chemistry; the potentials of which depend on factors such as presence of the phenylene spacer and oxidation state of the appended group. A comparison of the electrochemical behaviour with the counterpart meso derivatives reveals some interesting trends which are associated with the location

  描述了几种二氟硼二吡咯亚甲基（Bodipy）二元组的制备，在 2 位（BD-SHQ、BD-SQ、BD-SPHQ、BD-SPQ）结合了共价连接的氢醌/醌基团。目前正在研究的化合物作为活性氧的化学传感器，根据附加基团的氧化状态显示出不同水平的荧光。室温下 CDCl3 中 BD-SHQ 的 19F NMR 谱表明两种氟在 NMR 时间尺度上是不等价的。相比之下，对应的醌化合物 BD-SQ 的 19F NMR 光谱与两个等效的氟原子一致。这两个结果被解释为醌围绕连接键自由旋转，而这种运动受到氢醌基团的限制并使氟在化学上不等价。CH2Cl2 电解质溶液中所有衍生物的循环伏安图与典型的基于 Bodipy 的氧化还原化学一致；其电位取决于诸如亚苯基间隔基的存在和附加基团的氧化态等因素。电化学行为与对应的介观衍生物的比较揭示了一些与 HOMO/LUMO 位置相关的有趣趋势。这些化合物在 CH3CN 中的吸收曲线再次与基于
• LIGANDS FOR ESTROGEN RELATED RECEPTORS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF SAID LIGANDS
  申请人：Forman Barry

  公开号：US20090318693A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Estrogen-Related Receptor (ERR) modulating compounds and methods for synthesis of said compounds are described.

  本文描述了调节雌激素相关受体（ERR）的化合物以及制备该化合物的方法。