3-tosyl-3H-pyrrolo[3,2-a]acridine | 1450739-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-3H-pyrrolo[3,2-a]acridine
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-a]acridine
• CAS: 1450739-68-0
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 372.447
• InChiKey: CDEDGQBAKJKPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde 、 叠氮苯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 magnesium sulfate 、 苄胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以42%的产率得到3-tosyl-3H-pyrrolo[3,2-a]acridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化胺化/环化/芳构化级联轻松合成不对称吖啶和吩嗪

  摘要：

  我们报道了芳香族叠氮化物与芳香族亚胺和偶氮苯的正式[3 + 3]环化反应，分别得到吖啶和吩嗪。这些转化通过 Rh(III) 催化的胺化、随后的分子内亲电芳族取代和芳构化的级联过程进行。吖啶可以通过使用催化苄胺原位形成亚胺直接由芳香醛制备。

  DOI：

  10.1021/ja406131a