thiazole-4-carboxylic acid 2-(1-sulfamoyl-piperidin-4-yl)-ethylamide | 58603-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazole-4-carboxylic acid 2-(1-sulfamoyl-piperidin-4-yl)-ethylamide
• CAS: 58603-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₃S₂
• 分子量: 318.421
• InChiKey: YJNXXCDNPIYAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazole-4-carboxylic acid 2-(1-sulfamoyl-piperidin-4-yl)-ethylamide 、 异氰酸丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 thiazole-4-carboxylic acid 2-[1-(propylcarbamoyl-sulfamoyl)-piperidin-4-yl]-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺脲降糖药。6.高能衍生物。

  摘要：

  已经开发了一系列新的氨磺酰脲衍生物的合成方法。通过在哌啶环的4位连接一个酰基氨基乙基官能团，可以大大增强简单的1-哌啶子基磺酰脲类的降血糖活性。当酰基是5-氯-2-甲氧基苯甲酰基，2-甲氧基烟碱，5-氯-2-甲氧基烟碱，1,2-二氢-1-甲基-2-酮丁炔基，2,3-乙二氧基苯甲酰基，喹啉时，可获得最佳活性。 -8-羰基或6-氯喹啉-8-羰基。末端尿素氮上的最佳取代基是环己基，双环庚烯基甲基，在某些情况下是丙基，7-氧杂双环庚基甲基和金刚烷基。发现这些化合物之一（81，gliamilide）在人体中具有良好的耐受性，并且血浆半衰期非常短。

  DOI：

  10.1021/jm00227a023
• 作为产物：
  描述：

  噻唑-4-羧酸 、 4-(2-Aminoethyl)-1-piperidinsulfonamid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 thiazole-4-carboxylic acid 2-(1-sulfamoyl-piperidin-4-yl)-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺脲降糖药。6.高能衍生物。

  摘要：

  已经开发了一系列新的氨磺酰脲衍生物的合成方法。通过在哌啶环的4位连接一个酰基氨基乙基官能团，可以大大增强简单的1-哌啶子基磺酰脲类的降血糖活性。当酰基是5-氯-2-甲氧基苯甲酰基，2-甲氧基烟碱，5-氯-2-甲氧基烟碱，1,2-二氢-1-甲基-2-酮丁炔基，2,3-乙二氧基苯甲酰基，喹啉时，可获得最佳活性。 -8-羰基或6-氯喹啉-8-羰基。末端尿素氮上的最佳取代基是环己基，双环庚烯基甲基，在某些情况下是丙基，7-氧杂双环庚基甲基和金刚烷基。发现这些化合物之一（81，gliamilide）在人体中具有良好的耐受性，并且血浆半衰期非常短。

  DOI：

  10.1021/jm00227a023