4-(2-Aminoethyl)-1-piperidinsulfonamid | 763025-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-Aminoethyl)-1-piperidinsulfonamid
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)piperidine-1-sulfonamide
• CAS: 763025-08-7
• 化学式: C₇H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 207.297
• InChiKey: NNFFDQODSITDGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Aminoethyl)-1-piperidinsulfonamid 在 sodium hydride 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzothiazole-2-carboxylic acid 2-(1-{[(7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2endo-ylmethyl)-carbamoyl]-sulfamoyl}-piperidin-4-yl)-ethylamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺脲降糖药。6.高能衍生物。

  摘要：

  已经开发了一系列新的氨磺酰脲衍生物的合成方法。通过在哌啶环的4位连接一个酰基氨基乙基官能团，可以大大增强简单的1-哌啶子基磺酰脲类的降血糖活性。当酰基是5-氯-2-甲氧基苯甲酰基，2-甲氧基烟碱，5-氯-2-甲氧基烟碱，1,2-二氢-1-甲基-2-酮丁炔基，2,3-乙二氧基苯甲酰基，喹啉时，可获得最佳活性。 -8-羰基或6-氯喹啉-8-羰基。末端尿素氮上的最佳取代基是环己基，双环庚烯基甲基，在某些情况下是丙基，7-氧杂双环庚基甲基和金刚烷基。发现这些化合物之一（81，gliamilide）在人体中具有良好的耐受性，并且血浆半衰期非常短。

  DOI：

  10.1021/jm00227a023

文献信息

• Piperidinesulfonylureas and -thioureas, their preparation, their use and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：HACHTEL Stephanie

  公开号：US20080033016A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to piperidinesulfonylureas and piperidinesulfonylthioureas of formula I, in which A, X, R(1), R(2) and R(3) have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are valuable active pharmaceutical ingredients which show in particular an inhibiting effect on ATP-sensitive potassium channels of the cardiac muscle and are suitable, for example, for the treatment of disorders of the cardiovascular system such as coronary heart disease, arrhythmias, cardiac insufficiency, cardiomyopathies or reduced contractility of the heart or for the prevention of sudden cardiac death. The invention further relates to processes for preparing the compounds of formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的哌啶磺酰脲和哌啶磺酰硫脲，其中A、X、R（1）、R（2）和R（3）具有声明中所示的含义。式I的化合物是有价值的活性药物成分，特别表现出对心脏肌肉的ATP敏感性钾通道的抑制作用，适用于治疗心血管系统疾病，如冠心病、心律失常、心力衰竭、心肌病或心脏收缩力降低，或用于预防突发性心脏死亡。本发明还涉及制备式I化合物的方法、其用途以及含有它们的药物组合物。
• PIPERIDINESULFONYLUREAS AND -THIOUREAS, THEIR PREPARATION, THEIR USE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1828131B1

  公开（公告）日：2008-06-04
• US3933830A
  申请人：——

  公开号：US3933830A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3992388A
  申请人：——

  公开号：US3992388A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US8586612B2
  申请人：——

  公开号：US8586612B2

  公开（公告）日：2013-11-19