2,6-bis[(3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-yl)methoxy]pyrazine | 749226-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis[(3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-yl)methoxy]pyrazine
• 英文别名: 2,6-bis[((1s,5s)-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-5-yl)methoxy]-pyrazine；7a-[[6-(1,3,5,7-Tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazol-7a-ylmethoxy)pyrazin-2-yl]oxymethyl]-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazole
• CAS: 749226-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₆
• 分子量: 366.374
• InChiKey: ZZRLHPJJTSZENB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis[(3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-yl)methoxy]pyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 diclazuril 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2H]-2,6-bis[((1s,5s)-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]oct-5-yl)methoxy]-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  α-（3,7-二氧杂- [R -1-氮杂双环[3.3.0]辛Ç -5-基甲氧基）-diazines。第2部分：通过定向的邻位金属化和交叉偶联反应进行功能化

  摘要：

  研究了通过区域选择性定向邻金属化（DoM）和交叉偶联反应对标题化合物进行的功能化。建立了3,7-DiOxa- r -1-AzaBicyclo [3.3.0] Oct- c -5-基甲氧基系统（DOABO-CH 2 O）与典型反应条件的相容性。考察了其作为定向邻金属化基团（DoMG）的作用，包括与经典DoMG，氯和甲氧基的竞争。某些功能化术语（例如DOABO–CH 2）的螯合能力讨论了取代手性二芳基甲醇和2,6-吡啶吡啶的聚氮杂类似物作为分子内空间关系，分别确定构型和结合选择性过渡金属的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.032
• 作为产物：
  描述：

  1H,3H,5H-恶唑并[3,4-C]恶唑-7A(7H)甲醇 、 2,6-二氯吡嗪 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2,6-bis[(3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-yl)methoxy]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  α-（3,7-二氧杂- [R -1-氮杂双环[3.3.0]辛Ç -5-基甲氧基）-diazines。第1部分：合成和立体化学。扩展小号三嗪系列

  摘要：

  标题化合物的一般有效合成，包括用（3,7-二氧杂-r -1-氮杂双环[3.3.0] oct- c -5 （选择性）替代商业α-氯二嗪和氰尿酰氯中的氯描述了-甲氧基基团（Williamson方法）。分析了该新系列衍生物的立体化学，分别以溶液（1 H NMR）相对于固态（X射线衍射）相对于手性形式的中观表现出不同的构象手性。在固态下，指出了一些手性网络的包容能力以及它们的超分子聚集。c -5-di（s）的旋转异构行为之间具有良好的相关性发现处于两个状态的-三）二嗪基氧基甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.031

文献信息

• 3,7-Dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octanes Substituted at the C-5 Position− From Local to Global Stereochemistry
  作者：Mircea Darabantu、Carmen Maiereanu、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Loïc Toupet、Eric Condamine、Yvan Ramondenc、Camelia Berghian、Gérard Plé、Nelly Plé

  DOI：10.1002/ejoc.200300584

  日期：2004.6

  Multiple approaches are described for the elucidation of the stereochemistry in solution (high-resolution NMR spectroscopy) and in the solid state (X-ray diffractometry) that are based on ab initio calculations (level RHF/6-31G*) of some representative 3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octanes. The results are presented in terms of conformational analysis, anomeric effects, chelating properties and aggregation

  描述了多种方法来阐明溶液（高分辨率 NMR 光谱）和固态（X 射线衍射）中的立体化学，这些方法基于一些代表性 3 的从头计算（RHF/6-31G* 级） ,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]辛烷。结果以构象分析、异头效应、螯合特性和聚集现象的形式呈现。讨论了这些发现在非对映选择性合成方面的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• FIRST EXAMPLES OF THE CONFORMATION CHIRALITY OF HETEROBICYCLO[3.3.0]OCTANES : 3,7-DIOXA-r-1-AZABICYCLO[3.3.0]OCT-c-5-YL-METHOXYPYRAZINES
  作者：Camelia Berghian、Mircea Darabantu、Pedro Lameiras、Nelly Plé、Alain Turck

  DOI：10.1515/hc.2005.11.6.517

  日期：2005.1
• α-(3,7-Dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-ylmethoxy)-diazines. Part 1: Synthesis and stereochemistry. Extension to s-triazine series
  作者：Camelia Berghian、Pedro Lameiras、Loïc Toupet、Eric Condamine、Nelly Plé、Alain Turck、Carmen Maiereanu、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.031

  日期：2006.7

  The general and efficient synthesis of the title compounds, consisting of the (selective) replacement of chlorine in commercial α-chlorodiazines and cyanuryl chloride by the 3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-ylmethoxy group (Williamson method) is described. The stereochemistry of this new series of derivatives is analysed in terms of different conformational chirality exhibited in solution (1H

  标题化合物的一般有效合成，包括用（3,7-二氧杂-r -1-氮杂双环[3.3.0] oct- c -5 （选择性）替代商业α-氯二嗪和氰尿酰氯中的氯描述了-甲氧基基团（Williamson方法）。分析了该新系列衍生物的立体化学，分别以溶液（1 H NMR）相对于固态（X射线衍射）相对于手性形式的中观表现出不同的构象手性。在固态下，指出了一些手性网络的包容能力以及它们的超分子聚集。c -5-di（s）的旋转异构行为之间具有良好的相关性发现处于两个状态的-三）二嗪基氧基甲基。
• α-(3,7-Dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-ylmethoxy)-diazines. Part 2: Functionalisation via directed ortho-metallation and cross-coupling reactions
  作者：Camelia Berghian、Eric Condamine、Nelly Plé、Alain Turck、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Carmen Maiereanu、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.032

  日期：2006.7

  The functionalisation of the title compounds via regioselective Directed ortho-Metallation (DoM) and cross-coupling reactions is studied. The compatibility of the 3,7-DiOxa-r-1-AzaBicyclo[3.3.0]Oct-c-5-ylmethoxy system (DOABO–CH2O) to typical reaction conditions is established. Its role as Directed ortho-Metallation Group (DoMG) is examined, including competition with classical DoMGs, chlorine and

  研究了通过区域选择性定向邻金属化（DoM）和交叉偶联反应对标题化合物进行的功能化。建立了3,7-DiOxa- r -1-AzaBicyclo [3.3.0] Oct- c -5-基甲氧基系统（DOABO-CH 2 O）与典型反应条件的相容性。考察了其作为定向邻金属化基团（DoMG）的作用，包括与经典DoMG，氯和甲氧基的竞争。某些功能化术语（例如DOABO–CH 2）的螯合能力讨论了取代手性二芳基甲醇和2,6-吡啶吡啶的聚氮杂类似物作为分子内空间关系，分别确定构型和结合选择性过渡金属的能力。