1H,3H,5H-恶唑并[3,4-C]恶唑-7A(7H)甲醇 | 6542-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1H,3H,5H-恶唑并[3,4-C]恶唑-7A(7H)甲醇
• 中文别名: 羟甲基二氧一氮杂双环辛烷
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-1-aza-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane；1H,3H,5H-Oxazolo[3,4-c]oxazole-7a(7H)-methanol；1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazol-7a-ylmethanol
• CAS: 6542-37-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00191761
• 分子量: 145.158
• InChiKey: BFHKYHMIVDBCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  258.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  -0.613 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" /><o:p></o:p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,3H,5H-恶唑并[3,4-C]恶唑-7A(7H)甲醇 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 2-二甲氨基-2-羟甲基丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Senkus, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 1517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 三羟甲基氨基甲烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1H,3H,5H-恶唑并[3,4-C]恶唑-7A(7H)甲醇
  参考文献：
  名称：

  基于TRIS（α，α，α-三羟甲基氨基甲烷）和相关的氨基多元醇骨架的一些1，3-氧唑烷体系的合成和立体化学。第2部分：1-Aza-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  显示TRIS与等量的两种羰基化合物的反应非对映选择性地提供标题化合物。结果作为合成策略进行了讨论，并且立体化学得到理论计算和高分辨率NMR数据的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00264-7

文献信息

• Stereoelectronic control of oxazolidine ring-opening: structural and chemical evidences
  作者：Jimmy Sélambarom、Sophie Monge、Francis Carré、Jean Pierre Roque、André A Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01287-5

  日期：2002.11

  Ring opening of oxazolidines derived from tris(hydroxymethyl)aminomethane, l-serine and l-threonine was investigated. It was shown that n(N)→σ∗(C–O) electron delocalization (endo-anomeric effect) occurring in the five-membered ring plays a major role in the cleavage of the intracyclic C–O bond. The present work establishes that when the nitrogen lone pair is conjugated with a carbonyl group (n(N)→π(CO)

  研究了由三（羟甲基）氨基甲烷，L-丝氨酸和L-苏氨酸衍生的恶唑烷的开环。结果表明，在五元环中发生的n（N）→σ ∗（C–O）电子离域作用（内消旋作用）在环内C-O键的裂解中起主要作用。目前的工作表明，当氮孤对与羰基结合时（n（N）→π（CO）离域），就像在N-酰基恶唑烷中发生的那样，水解和还原性开环都变得非常困难。氧碱性降低和环内C-O键强度升高的结果。
• α-(3,7-Dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-ylmethoxy)-diazines. Part 1: Synthesis and stereochemistry. Extension to s-triazine series
  作者：Camelia Berghian、Pedro Lameiras、Loïc Toupet、Eric Condamine、Nelly Plé、Alain Turck、Carmen Maiereanu、Mircea Darabantu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.031

  日期：2006.7

  The general and efficient synthesis of the title compounds, consisting of the (selective) replacement of chlorine in commercial α-chlorodiazines and cyanuryl chloride by the 3,7-dioxa-r-1-azabicyclo[3.3.0]oct-c-5-ylmethoxy group (Williamson method) is described. The stereochemistry of this new series of derivatives is analysed in terms of different conformational chirality exhibited in solution (1H

  标题化合物的一般有效合成，包括用（3,7-二氧杂-r -1-氮杂双环[3.3.0] oct- c -5 （选择性）替代商业α-氯二嗪和氰尿酰氯中的氯描述了-甲氧基基团（Williamson方法）。分析了该新系列衍生物的立体化学，分别以溶液（1 H NMR）相对于固态（X射线衍射）相对于手性形式的中观表现出不同的构象手性。在固态下，指出了一些手性网络的包容能力以及它们的超分子聚集。c -5-di（s）的旋转异构行为之间具有良好的相关性发现处于两个状态的-三）二嗪基氧基甲基。
• Alkoxy disulfides as antimicrobial agents
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP1008296A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  Disclosed is a method of inhibiting the growth of microorganisms in, at, or on a locus subject to microbial attack, comprising introducing to said locus an antimicrobially effective amount of at least one alkoxy disulfide of formula:R1-CHR3-O-S-S-O-CHR4-R2 wherein: R1, R2are independently selected from 5- or 6-membered aromatic rings, optionally substituted with up to 3 e· donating substituents of which 2 can optionally be combined to form another ring; and R3, R4are independently selected from H, CH3, or CH2CH3.

  揭示了一种抑制微生物在受微生物攻击的位置生长的方法，包括向该位置引入至少一种符合以下式的烷氧基二硫化物的抗微生物有效量：R1-CHR3-O-S-S-O-CHR4-R2其中：R1，R2分别选自5-或6-成员芳香环，可选择地取代多达3个e·供体取代基，其中2个可选择地结合形成另一个环；而R3，R4分别选自H，CH3或CH2CH3。
• 3,7-Dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octanes Substituted at the C-5 Position− From Local to Global Stereochemistry
  作者：Mircea Darabantu、Carmen Maiereanu、Ioan Silaghi-Dumitrescu、Loïc Toupet、Eric Condamine、Yvan Ramondenc、Camelia Berghian、Gérard Plé、Nelly Plé

  DOI：10.1002/ejoc.200300584

  日期：2004.6

  Multiple approaches are described for the elucidation of the stereochemistry in solution (high-resolution NMR spectroscopy) and in the solid state (X-ray diffractometry) that are based on ab initio calculations (level RHF/6-31G*) of some representative 3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octanes. The results are presented in terms of conformational analysis, anomeric effects, chelating properties and aggregation

  描述了多种方法来阐明溶液（高分辨率 NMR 光谱）和固态（X 射线衍射）中的立体化学，这些方法基于一些代表性 3 的从头计算（RHF/6-31G* 级） ,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]辛烷。结果以构象分析、异头效应、螯合特性和聚集现象的形式呈现。讨论了这些发现在非对映选择性合成方面的重要性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Antimicrobial oxazolidine/iodopropynyl-butyl carbamate composition containing less than 0.1 wt%free formaldehyde
  申请人：ISP INVESTMENTS INC.

  公开号：US20040152749A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  This invention relates to a broad spectrum antimicrobial composition, effective against gram negative and gram positive bacteria and fungi, which comprises a synergistic composition comprising iodopropynyl butyl carbamate and a bicyclic oxazolidine containing less than 0.1% of free formaldehyde.

  本发明涉及一种广谱抗微生物组合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌和真菌均有效，包括一种协同组合物，其中包括碘丙炔丁基氨基甲酸酯和含有少于0.1％游离甲醛的二环氧氮丙烷。