(3R,4R,5R)-2-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol | 181581-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-2-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 181581-98-6
• 化学式: C₃₀H₂₈Cl₂N₂O₅
• 分子量: 567.469
• InChiKey: PFQTTZKCVGHHLW-JNDKSWASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-2-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dichloro-2-(β-D-ribofuranosyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  直接金属化合成吡嗪C-核糖苷

  摘要：

  已经开发了一种直接金属化方法，用于合成新型吡嗪C-核苷。通过选择吡嗪环上的不同取代基来控制区域化学，并且通过氢化物递送策略实现了优异的立体选择性。研究了该方法的范围和局限性。设计独特的4b是用于制备其他吡嗪C-核苷的通用合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01121-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(3R,4R,5R)-2-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  直接金属化合成吡嗪C-核糖苷

  摘要：

  已经开发了一种直接金属化方法，用于合成新型吡嗪C-核苷。通过选择吡嗪环上的不同取代基来控制区域化学，并且通过氢化物递送策略实现了优异的立体选择性。研究了该方法的范围和局限性。设计独特的4b是用于制备其他吡嗪C-核苷的通用合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01121-5

文献信息

• Synthesis of pyrazine C-ribosides via direct metalation
  作者：Weimin Liu、John A. Walker、Jiong J. Chen、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01121-5

  日期：1996.7

  A direct metalation method has been developed for the synthesis of novel pyrazine C-nucleosides. The regiochemistry was controlled by selecting different substituents on the pyrazine ring and excellent stereoselectivity was achieved via a hydride delivery strategy. The scope and limitations of this method were studied. The uniquely designed 4b is a versatile synthon for the preparation of other pyrazine

  已经开发了一种直接金属化方法，用于合成新型吡嗪C-核苷。通过选择吡嗪环上的不同取代基来控制区域化学，并且通过氢化物递送策略实现了优异的立体选择性。研究了该方法的范围和局限性。设计独特的4b是用于制备其他吡嗪C-核苷的通用合成子。