2-allyl-3,5-dichloropyrazine | 1233493-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-allyl-3,5-dichloropyrazine
• 英文别名: 3,5-Dichloro-2-prop-2-enylpyrazine
• CAS: 1233493-41-8
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂
• 分子量: 189.044
• InChiKey: NLVJXFVGWLFEAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3,5-dichloropyrazine 、 苯甲醛 在 (R,R)-QuinoxP 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R,E)-4-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯丙基氮杂芳烃的不对称乙烯基醇醛型反应

  摘要：

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。

  DOI：

  10.1002/anie.202013207
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡嗪 、 3-溴丙烯 在 tetramethylpiperidinylzinc chloride lithium chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-allyl-3,5-dichloropyrazine
  参考文献：
  名称：

  使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中度活化的芳烃和杂芳烃的区域和化学选择性锌

  摘要：

  在不同的反应条件下，通过使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中等活化的芳族化合物和杂芳族化合物进行定向锌化，可以制备各种功能化的芳基和杂芳基锌试剂。诸如硝基，醛，酯和腈之类的多样的敏感官能团容易被耐受并且与高金属化温度相容。此外，所得的锌有机金属化合物对各种种类的亲电子试剂显示出优异的反应性，从而以高收率提供官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/jo100884u

文献信息

• Regio- and Chemoselective Zincation of Sensitive and Moderately Activated Aromatics and Heteroaromatics Using TMPZnCl·LiCl
  作者：Tomke Bresser、Marc Mosrin、Gabriel Monzon、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo100884u

  日期：2010.7.16

  A broad range of functionalized aryl- and heteroarylzinc reagents were prepared via directed zincation of sensitive and moderately activated aromatics and heteroaromatics using TMPZnCl·LiCl under various reaction conditions. Diverse sensitive functional groups such as a nitro group, an aldehyde, an ester, and a nitrile are readily tolerated and are compatible with high metalation temperatures. Furthermore

  在不同的反应条件下，通过使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中等活化的芳族化合物和杂芳族化合物进行定向锌化，可以制备各种功能化的芳基和杂芳基锌试剂。诸如硝基，醛，酯和腈之类的多样的敏感官能团容易被耐受并且与高金属化温度相容。此外，所得的锌有机金属化合物对各种种类的亲电子试剂显示出优异的反应性，从而以高收率提供官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Vinylogous Aldol‐Type Reaction of Allylazaarenes
  作者：Si‐Qing Wang、Zong‐Ci Liu、Wen‐Jun Yue、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202013207

  日期：2021.2.23

  major product. In this vinylogous reaction, aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes are competent substrates. Moreover, a variety of azaarenes, such as pyrimidine, pyridine, pyrazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, and benzo[d]imidazole are well‐tolerated. At last, the chiral vinylogous product is demonstrated as a suitable Michael acceptor towards CuI‐catalyzed nucleophilic addition

  揭示了烯丙基氮杂芳烃和醛类的乙烯基醇醛缩醛型反应，可提供一系列手性的γ-羟基-α，β-不饱和氮杂芳烃，具有中等至优异的收率，并具有极高的区域和对映选择性。以（R，R P）-TANIAPHOS和（R，R）-QUINOXP *为配体，产物中的碳-碳双键以（E）形式生成。用（- [R）-DTBM-SEGPHOS作为配体，（ž主要产品中形成了碳-碳双键。在这种乙烯基反应中，芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛是有效的底物。此外，各种氮杂芳烃，如嘧啶，吡啶，吡嗪，喹啉，喹喔啉，喹唑啉和苯并[d]咪唑均具有良好的耐受性。最后，手性乙烯基产物被证明是有机镁试剂对CuI催化亲核加成反应的合适Michael受体。