3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-methylene-α-D-ribo-hexafuranose | 86746-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-methylene-α-D-ribo-hexafuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-prop-1-en-2-yl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 86746-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: OWSRYUYMLVEEHS-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-methylene-α-D-ribo-hexafuranose 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物天然产物的手性合成子的立体控制合成

  摘要：

  通过立体选择性氢硼化从D-葡萄糖合成具有四个连续的三个不对称中心用于大环内酯和聚醚抗生素合成的四个手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81823-7
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-5-methylene-α-D-ribo-hexafuranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. I. Synthesis of a prelog-djerassi lactone-type chiral intermediate from D-glucose.

  摘要：

  为了高度立体选择性地合成 12 元大环内酯抗生素甲基霉素（1）的苷元--甲基炔内酯（2），我们从 D-葡萄糖合成了一种 Prelog-Djerassi 内酯型手性中间体（7a），该中间体具有四个手性中心，分别对应于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位。在这一合成过程中，成功地应用了几种立体控制反应，如氢硼化、催化氢化等。此外，还证明了 4-甲氧基苄基保护基的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2184

文献信息

• OIKAWA, YUJI;TANAKA, TATSUYOSHI;HORITA, KIYOSHI;NODA, ICHIO;NAKAJIMA, NOR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2184-2195
  作者：OIKAWA, YUJI、TANAKA, TATSUYOSHI、HORITA, KIYOSHI、NODA, ICHIO、NAKAJIMA, NOR+

  DOI：——

  日期：——