(-)-(1R, 2S, 3R, 4R)-tert-butyl N-[2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl] carbamate | 153064-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R, 2S, 3R, 4R)-tert-butyl N-[2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl] carbamate
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-t-butoxycarbonylamino-5-hydroxymethyl-cyclopentan-1,2-diol；rac-tert-butyl N-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]carbamate；tert-butyl N-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]carbamate
• CAS: 153064-90-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: BCVQTGOCWXBGAP-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R, 2S, 3R, 4R)-tert-butyl N-[2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl] carbamate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-(methoxymethyloxy)-3-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,4R)-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)amino-2,3-dimethylmethylenedioxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 (-)-(1R, 2S, 3R, 4R)-tert-butyl N-[2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-4-t-butoxycarbonylamino-2,3-dihydroxy-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 、 锂硼氢 、 、 盐酸 、 2,4-二硝基氟苯 、 碳酸氢钠 在 Sodium sulfate-III 、 四氢呋喃 、 (-)-(1R, 2S, 3R, 4R)-tert-butyl N-[2,3-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1-cyclopentyl] carbamate 、 氮 、 正己烷 、 (1R,2S,3R,4R)-2,3-二羟基-4-(羟甲基)-1-氨基环戊烷水电氯化物 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give 30.15 g of (1R,2S,3R,5R)-3-[(2,4-dinitrophenyl)amino)-5-hydroxymethyl-cyclopentan-1,2-diol as an amorphous yellow solid的产率得到(1R,2S,3R,5R)-3-[(2,4-dinitrophenyl)amino)-5-hydroxymethyl-cyclopentan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Anti-HCV nucleoside derivatives

  摘要：

  本发明涉及新型和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，发现其对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明了这些衍生物用于治疗HCV感染，以及在此披露的新型核苷衍生物。

  公开号：

  US20040110718A1

文献信息

• Triple-Helix Formation by Pyrimidine Oligonucleotides Containing Nonnatural Nucleosides with Extended Aromatic Nucleobases: Intercalation from the major groove as a method for recognizing C·G and T · A base pairs
  作者：Thomas E. Lehmann、William A. Greenberg、David A. Liberles、Carol K. Wada、Peter B. Dervan

  DOI：10.1002/hlca.19970800618

  日期：1997.9.22

  N4-[6-(benzamido)pyridin-2-yl]-2′-deoxycytidine (bzM) suggests that the observed binding selectivity C · G ≈ T · A > G · C ≈ A · T for the nucleoside analogs L1, L2, D3, and bzM is derived from sequence-specific intercalation with preferential stacking of their nucleobases over pyrimidine · purine Watson-Crick base pairs.

  通过寡核苷酸定向的三重螺旋形成对双螺旋DNA的序列特异性识别主要限于嘌呤束。为了鉴定潜在的能够扩展三重螺旋复合物序列范围的先导化合物，我们设计了两个具有通过酰胺键连接的核碱基的碳环核苷。N 5 -[（1 R，2 S，3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基] -2-[（（1 H-吡咯-2-基）羰基]-氨基}噻唑-5-羧酰胺（L1）和2-苯甲酰胺基-N 5 -[（1 R，2 S，3 R合成了4个R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基]噻唑-5-羧酰胺（L2），并掺入嘧啶寡核苷酸中。发现1 H-吡咯NH的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）保护基与嘧啶寡核苷酸的DNA固相合成相容。通过定量DNA酶I足迹分析，二者的非天然核苷L1和L2表明优先在嘌呤碱基嘧啶的结合：L1 / 2 ·（C·G）≈ L1 / 2 ·（T·A）> L1 / 2 ·（G·C ）≈ L1
• Therapeutic nucleosides-uses
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05399580A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  Antiviral nucleoside analogues containing a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue, particularly those in which the 2-, 5- and 6-positions of the benzimidazole base are substituted by halogen, have activity against hepatitis B virus infections.

  含有取代苯并咪唑碱基的抗病毒核苷类似物，其在传统糖残基的位置上连接一个碳环，特别是其中苯并咪唑碱基的2-、5-和6-位取代为卤素的类似物，对乙型肝炎病毒感染具有活性。
• Therapeutic nucleosides
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05534535A1

  公开（公告）日：1996-07-09

  Antiviral nucleoside analogues contain a substituted benzimidazole base attached to a carbocyclic ring in place of the conventional sugar residue. Particularly preferred compounds include those in which the 2-, 5- and 6- positions of the benzimidazole base are substituted by halogen. The compounds have activity against herpes virus especially cytomegalovirus and also hepatitis B virus infections.

  抗病毒的核苷类似物包含一种取代苯并咪唑碱基，该碱基连接到一个碳环上，代替传统的糖残基。特别优选的化合物包括那些在苯并咪唑碱基的2-、5-和6-位被卤素取代的化合物。这些化合物对于疱疹病毒，尤其是巨细胞病毒和乙型肝炎病毒感染具有活性。
• US6392085
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——