(2S,3R,4R)-4-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5-hexene-1,2,4-triol | 119100-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5-hexene-1,2,4-triol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 119100-11-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: SRZONRRCFXPFMU-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5-hexene-1,2,4-triol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-2-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-3-hydroxy-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 III．两性霉素 B 苷元 C-1–C-19 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  标题化合物，(3S,4S,5S,9S,11R,12R,15R,17S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,3,5,9,11,12,15,17,19 -nonahydroxy-3,5:11,12:15,17-tri-O-isopropylidene-19-O-(4-methoxybenzyl)-9-O-[(2-methoxyethoxy)methyl]-7-nonadecanone (1)通过(3S,5R,8R,9R,11S)-12-iodo-3,5:8,9-di-O-isopropylidene-1-O-(4-methoxybenzyl)-11-O的偶联有效合成-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-十二烷己醇(2)和(3S,4R,5S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-3,5- O-isopropidene-1,1-bis(methylthio)-1-

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2147
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-O-(t-butyldimethylsilyl)-5,5-bis(ethylthio)-1,2-O-isopropylidene-3-<(pivaloyloxy)methyl>-1,2,4-heptanetriol 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (2S,3R,4R)-4-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-3-<(pivaloyloxy)methyl>-5-hexene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 III．两性霉素 B 苷元 C-1–C-19 片段的对映体特异性合成

  摘要：

  标题化合物，(3S,4S,5S,9S,11R,12R,15R,17S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,3,5,9,11,12,15,17,19 -nonahydroxy-3,5:11,12:15,17-tri-O-isopropylidene-19-O-(4-methoxybenzyl)-9-O-[(2-methoxyethoxy)methyl]-7-nonadecanone (1)通过(3S,5R,8R,9R,11S)-12-iodo-3,5:8,9-di-O-isopropylidene-1-O-(4-methoxybenzyl)-11-O的偶联有效合成-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-十二烷己醇(2)和(3S,4R,5S)-4-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-3,5- O-isopropidene-1,1-bis(methylthio)-1-

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2147

文献信息

• KINOSHITA, MITSUHIRO;TANIGUCHI, MASATO;MORIOKA, MASAHIKO;TAKAMI, HITOSHI;+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, C. 2147-2156
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、TANIGUCHI, MASATO、MORIOKA, MASAHIKO、TAKAMI, HITOSHI、+

  DOI：——

  日期：——