3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1195150-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1195150-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: MPCRYZIBDHOPJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 (R,R)-4-hydroxy-9,14-dioctyl-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-((3R,4R)-6-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-4-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化原位生成的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺的不对称Aza-Diels-Alder反应。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01994
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Enamination of Vinyl Azides: Direct Synthesis of N-Unprotected Enamines

  摘要：

  An electron-withdrawing-group-generable radical-induced enamination of vinyl azides is reported, which results in a variety of beta-functionalized N-unprotected enamines in a stereoselective manner. A plausible mechanism involving an unusual 1,3-H transfer of in situ generated iminyl radical intermediate was proposed on the basis of experimental results and DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03204

文献信息

• Amine-catalyzed synthesis of N2-sulfonyl 1,2,3-triazole in water and the tunable N2-H 1,2,3-triazole synthesis in DMSO via metal-free enamine annulation
  作者：Yanhui Guo、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.08.003

  日期：2022.2

  N2-H 1,2,3-triazoles via organocatalytic annulation of enaminone/enaminoester with sulfonyl azide has been realized. The unconventional selectivity providing N2-sulfoyl 1,2,3-triazoles takes place in pure water, wherein the hydrogen bond effect between water and the intermediate resulting from enamine-azide corporation accounts for the novel reaction selectivity. On the other hand, the reactions conducted

  实现了烯胺酮/烯胺酯与磺酰叠氮的有机催化环化选择性合成N 2 -磺酰基和N 2 -H 1,2,3-三唑。提供N 2 -磺酰基1,2,3-三唑的非常规选择性发生在纯水中，其中水和烯胺-叠氮化物产生的中间体之间的氢键作用解释了新的反应选择性。另一方面，在没有这种氢键效应的情况下，在 DMSO 中进行的反应特异性地提供了N 2 -H 1,2,3-三唑。
• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• KI/TBHP-mediated oxidative cross-coupling of enamines and carboxylic acids under metal-free conditions: a facile access to functionalized 2H-azirines
  作者：Xiyan Duan、Xianglei Kong、Xiaoyong Zhao、Kun Yang、Huiyun Zhou、DongJu Zhou、Yanping Zhang、Jianwei Liu、Junying Ma、Ning Liu、Zhicheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.060

  日期：2016.3

  KI/TBHP-mediated oxidative cross coupling of enamines with carboxylic acids has been realized for the synthesis of functionalized 2H-azirines through the azirination of enamine intermediates. The metal-free strategy has several notable features, including the formation of C–O and C–N bonds in a one-pot procedure, broad functional group tolerance, good reaction yields, short reaction time, and high

  KI / TBHP介导的烯胺与羧酸的氧化交叉偶联已通过烯胺中间体的叠氮化反应用于官能化2 H-叠氮基的合成。不含金属的策略具有几个显着特征，包括在一锅法中形成C-O和C-N键，官能团耐受性广，反应产率高，反应时间短和原子经济性高。这是通过KI / TBHP介导的烯胺和羧酸的分子间交叉偶联直接形成官能化的2 H-叠氮基的第一个例子。
• Copper-catalyzed aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles: a simple approach to enaminone synthesis
  作者：Xiaoqiang Yu、Longxiang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c3cc40466h

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enaminones is described. The aldol-type addition of ketones to aromatic nitriles proceeded smoothly in the presence of a simple copper catalyst system (CuI–2,2′-bipyridine–NaOtBu) in N,N-dimethylformamide. Enaminones in satisfactory to excellent yields were produced using this technique.

  描述了一种高效的酮亚胺合成方法。在N,N-二甲基甲酰胺中，酮与芳香腈的醇醛型加成在简单的铜催化剂体系（CuI–2,2′-联吡啶–NaOtBu）的存在下顺利进行。采用该技术合成的酮亚胺产率令人满意至优异。
• I₂‐DMSO‐Mediated Cascade Cyclization of <i>β</i>‐Ketosulfoxonium Ylides and <i>β</i>‐Enaminones: Synthesis of Quaternary‐Carbon‐Centered 2‐Hydroxy‐pyrrol‐3(2<i>H</i>)‐ones
  作者：Rahul Kumar Saini、Paran J. Borpatra、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1002/ejoc.202300693

  日期：2023.10.2

  A novel I2-DMSO-mediated cascade cyclization approach for the synthesis of 2-hydroxy-pyrrol-3(2H)-one scaffold from β-ketosulfoxonium ylides and β-enaminone derivatives has been described. This cascade transformation forms one C−C bond and one C−N bond in a single reaction vessel under metal-free and mild conditions, and adding an active hydroxyl group to a quaternary carbon center.

  描述了一种新型 I 2 -DMSO 介导的级联环化方法，用于从β-酮亚磺鎓叶立德和β-烯胺酮衍生物合成 2-羟基-吡咯-3(2 H )-one 支架。这种级联转化在无金属且温和的条件下在单个反应容器中形成一个CC键和一个CN键，并向季碳中心添加一个活性羟基。