5-(2-iodoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 204510-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-iodoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 204510-65-6
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₃
• 分子量: 322.143
• InChiKey: ZVJXLJVPRUWAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  342.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-iodoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 Methyl 4-fluoro-5-hydroxy-13,14,15-trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从单一的共同中间体在 C 环上以多样性为导向合成别秋水仙素与氟和/或氧取代基

  摘要：

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501624
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 5-(2-iodoethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Reactions Using Hypervalent Iodine(III) Reagents: Total Synthesis of Sulfur-Containing Pyrroloiminoquinone Marine Product, (±)-Makaluvamine F

  摘要：

  已开发出新型高效的酚醚分子内亲核取代反应，利用活化的高价碘物种，并描述了其在强细胞毒性化合物makaluvamine F（1）的全合成中的应用，makaluvamine F是含硫的吡咯啉酮海洋产品的一员。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3462

文献信息

• Rosowsky, Andre; Papoulis, Andrew T.; Queener, Sherry F., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 6, p. 913 - 918
  作者：Rosowsky, Andre、Papoulis, Andrew T.、Queener, Sherry F.

  DOI：——

  日期：——