2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl tosylate | 62028-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl tosylate
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) ethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 62028-45-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S
• 分子量: 366.435
• InChiKey: PLOCXZJNDRPTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl tosylate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 methyl 10-fluoro-1,2,3,9-tetramethoxy-5,6-dihydro-7H-dibenzo[a,c][7]annulene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从单一的共同中间体在 C 环上以多样性为导向合成别秋水仙素与氟和/或氧取代基

  摘要：

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501624
• 作为产物：
  描述：

  甲基(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  从单一的共同中间体在 C 环上以多样性为导向合成别秋水仙素与氟和/或氧取代基

  摘要：

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501624

文献信息

• Synthesis and Studies of Potential Inhibitors of CD73 Based on a Triazole Scaffold
  作者：Félix Grosjean、Emeline Cros‐Perrial、Abdenour Braka、Jean‐Pierre Uttaro、Laurent Chaloin、Lars Petter Jordheim、Suzanne Peyrottes、Christophe Mathé

  DOI：10.1002/ejoc.202101175

  日期：2022.6.7

  Several series of substituted 1,4,5-triazole derivatives bearing various aryls, alkyls and indoles groups were synthetized, as inhibitors of 5′-ectonucleotidase CD73, and evaluated for their potential inhibitory effect on purified recombinant hCD73 enzyme and in cell-based assays. Among them, some compounds were found to be potent enzymatic inhibitors at 10 μM.

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of arctigenin ester and ether derivatives as activators of AMPK
  作者：Sida Shen、Jingjing Zhuang、Yijia Chen、Min Lei、Jing Chen、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.010

  日期：2013.7

  A series of new arctigenin and 9-deoxy-arctigenin derivatives bearing different ester and ether side chains at the phenolic hydroxyl positions are designed, synthesized, and evaluated for activating AMPK potency in L6 myoblasts. Initial biological evaluation indicates that some alkyl ester and phenethyl ether arctigenin derivatives display potential activities in AMPK phosphorylation improvement. Further

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。
• Synthesis and antifolate activity of 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidine analogues of trimetrexate and piritrexim
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Sherry F. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570320155

  日期：1995.1

  compound and appropriate aralkyl bromides in N,N-dimethylformamide solution containing a catalytic amount of sodium iodide. An improved method of preparation of 2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine from 2-amino-6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one was also developed, in which N2 was protected by reaction with pivalic anhydride and the resulting product was subjected

  由N 6-未取代的化合物和适当的芳烷基溴化物在N中合成2,4-二氨基5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶在6位上被二和三甲氧基芳烷基取代。含有催化量碘化钠的N-二甲基甲酰胺溶液。一种由2-氨基-6-苄基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4，]制备2,4-二氨基-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶的改进方法。还开发了3- d ]嘧啶-4（3 H）-one，其中N 2通过与新戊酸酐的反应来保护N 2，然后使所得产物连续与4-氯苯基二氯二氯膦酸酯和1,2,4-三唑反应，进行氨解反应以取代4-咪唑并基并除去N 2-新戊酰基，并进行催化氢解。除去6-苄基。在产品抑制卡氏肺孢子虫，弓形虫和大鼠肝中二氢叶酸还原酶能力的测定中，所测试化合物中活性最高的是2,4-二氨基-6-（2'-bromo-3'，4' ，5'-三甲氧基苄基）-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3- d ]嘧啶。由50％需要抑制酶活性，该化合物的浓度为0
• Fluorescence of Diimidazo[1,2-<i>a</i>:2′,1′-<i>c</i>]quinoxalinium Salts Under Various Conditions
  作者：Shoji Matsumoto、Hajime Abe、Motohiro Akazome

  DOI：10.1021/jo302531g

  日期：2013.3.15

  The synthesis and photophysical properties of diimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalinium salts were examined for different counteranions. The ethyl-substituted diimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalinium salt with tosylate anion (categolized in ionic liquid) showed good fluorescence (Phi(F) = 0.77) in organic solvent. The 3,10-diphenyldiimidazo[1,2-a:2',1'-c]quinoxalinium salts showed absorption and fluorescence peaks resembling those of the former diimidazoquinoxaline. The salt also emitted under various conditions such as in organic solvents, water, and even in the solid state, while retaining a good fluorescence quantum yield (Phi(F) = 0.5-0.8). Furthermore, the fluorescence was quenched efficiently through the introduction of an electron-donating substituent on the alkyl side chain.
• Le Goffic,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1343 - 1346
  作者：Le Goffic,F. et al.

  DOI：——

  日期：——