(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S,3E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate | 135267-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S,3E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E,2S)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 135267-91-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₃
• 分子量: 392.538
• InChiKey: XBPIFHSGVRXZTR-DTYRDDAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 、 (1R,3R,4S)-8-phenylmenthyl glyoxylate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S,3E)-2-hydroxy-4-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  A new vinylsilane substitution reaction with glyoxylate: asymmetric synthesis of .alpha.-hydroxy .beta.,.gamma.-unsaturated esters

  摘要：

  The vinylsilane substitution reaction with glyoxylate and the asymmetric version thereof are described. These new reactions provide alpha-hydroxy beta, gamma-unsaturated esters of biological and synthetic importance in high enantiomeric and geometric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00014a002