tert-butyl 2-{(1R,4R,7S,8S)-8-nitro-3,6-dioxo-7-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate | 1312102-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl 2-{(1R,4R,7S,8S)-8-nitro-3,6-dioxo-7-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1R,4R,5S,6S)-5-nitro-3,7-dioxo-6-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl]acetate
• CAS: 1312102-15-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: QRCNSIUMBGXTCN-XIEZEKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-{(1R,4R,7S,8S)-8-nitro-3,6-dioxo-7-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate 、 sodium methylate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,2S,3S,4R)-methyl 4-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-4-hydroxy-2-nitro-5-oxo-3-phenylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新的对映选择性催化2-吡喃酮Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  已开发了一种高度对映选择性的Diels-Alder（DA）环加成2 H-吡喃-2,5-二酮（5-羟基-2-吡喃酮的合成子），并以金鸡纳衍生的硫脲为催化剂。通过使用0.2当量优化条件。催化剂的量和0.1当量 在室温下，在2-丙醇中加入20％的甲酸，以反式-β-硝基苯乙烯衍生物作为亲二烯体，可获得高达90％的DA产物（外/内= 5.5：1，98％ee）。研究了双功能催化剂的结构/活性关系以及亲双烯体的空间，电子和氢键性质的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000927
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 甲酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 tert-butyl 2-{(1R,4R,7R,8R)-8-nitro-3,6-dioxo-7-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate 、 tert-butyl 2-{(1R,4R,7S,8S)-8-nitro-3,6-dioxo-7-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  一类新的对映选择性催化2-吡喃酮Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  已开发了一种高度对映选择性的Diels-Alder（DA）环加成2 H-吡喃-2,5-二酮（5-羟基-2-吡喃酮的合成子），并以金鸡纳衍生的硫脲为催化剂。通过使用0.2当量优化条件。催化剂的量和0.1当量 在室温下，在2-丙醇中加入20％的甲酸，以反式-β-硝基苯乙烯衍生物作为亲二烯体，可获得高达90％的DA产物（外/内= 5.5：1，98％ee）。研究了双功能催化剂的结构/活性关系以及亲双烯体的空间，电子和氢键性质的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000927

文献信息

• A New Class of Enantioselective Catalytic 2-Pyrone Diels-Alder Cycloadditions
  作者：Wanqing Wu、Long Min、Lizhi Zhu、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000927

  日期：2011.5.9

  A highly enantioselective catalytic Diels–Alder (DA) cycloaddition of 2H‐pyran‐2,5‐diones (synthon of 5‐hydroxy‐2‐pyrones) has been developed with a Cinchona‐derived thiourea as the catalyst. The conditions were optimized by using 0.2 equiv. of the catalyst and 0.1 equiv. of formic acid in 2‐propanol at room temperature, which afforded the DA products in yields of up to 90% (exo/endo=5.5:1, 98% ee)

  已开发了一种高度对映选择性的Diels-Alder（DA）环加成2 H-吡喃-2,5-二酮（5-羟基-2-吡喃酮的合成子），并以金鸡纳衍生的硫脲为催化剂。通过使用0.2当量优化条件。催化剂的量和0.1当量 在室温下，在2-丙醇中加入20％的甲酸，以反式-β-硝基苯乙烯衍生物作为亲二烯体，可获得高达90％的DA产物（外/内= 5.5：1，98％ee）。研究了双功能催化剂的结构/活性关系以及亲双烯体的空间，电子和氢键性质的影响。