7-Hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde | 1261811-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 1261811-13-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: AQLYHRGJMQDUCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型荧光探针，可选择性检测酸性溶液中的硫醇并标记活细胞中的酸性细胞器†

  摘要：

  一种新颖的荧光探针 喹啉与它的酯QME相比，构建了α，β-不饱和二酸（QMA），它可以通过H键活化的迈克尔加成反应，选择性检测酸性溶液（pH <7）中的硫醇。此外，通过检测活细胞不同区域中的生物硫醇，实现了溶酶体的标记和细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c2tb00402j
• 作为产物：
  描述：

  (2-Methylquinolin-7-yl) acetate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-Hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新型荧光探针，可选择性检测酸性溶液中的硫醇并标记活细胞中的酸性细胞器†

  摘要：

  一种新颖的荧光探针 喹啉与它的酯QME相比，构建了α，β-不饱和二酸（QMA），它可以通过H键活化的迈克尔加成反应，选择性检测酸性溶液（pH <7）中的硫醇。此外，通过检测活细胞不同区域中的生物硫醇，实现了溶酶体的标记和细胞成像。

  DOI：

  10.1039/c2tb00402j

文献信息

• [EN] NOVEL 6-6 BICYCLIC AROMATIC RING SUBSTITUTED NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR USE AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS PAR UN CYCLE AROMATIQUE BICYCLIQUE 6-6 UTILES COMME INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017032840A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates novel 6-6 bicyclic aromatic ring substituted nucleoside analogues of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as PRMT5 inhibitors. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及新颖的6-6双环芳香环取代核苷类似物，其化学式为（I），其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物可用作PRMT5抑制剂。该发明还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• Developing a Gadolinium(III) Compound Based on Apoferritin for Targeted Magnetic Resonance Imaging and Dual-Modal Therapy of Cancer
  作者：Xueyu Man、Tongfu Yang、Wenjuan Li、Shanhe Li、Gang Xu、Zhenlei Zhang、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01904

  日期：2023.6.8

  integrate targeted diagnosis and treatment of cancer, we proposed to develop a gadolinium (Gd) agent based on the properties of apoferritin (AFt). To this end, we not only optimized a series of Gd(III) 8-hydroxyquinoline-2-carboxaldehyde-thiosemicarbazone compounds to obtain a Gd(III) compound (C4) with remarkable T1-weighted magnetic resonance imaging (MRI) performance and cytotoxicity to cancer cells in

  为了整合癌症的靶向诊断和治疗，我们提出基于脱铁铁蛋白（AFt）的特性开发钆（Gd）药剂。为此，我们不仅优化了一系列Gd(III) 8-羟基喹啉-2-甲醛-缩氨基硫脲化合物，得到了具有优异T 1 加权磁共振成像(MRI)性能的Gd(III)化合物(C4 ) ，并且研究人员不仅在体外对癌细胞具有细胞毒性，还构建了 AFt-C4 纳米颗粒 (NP) 递送系统。重要的是，AFt–C4 NPs 提高了 C4 的体内靶向能力相对于单独的 C4，显示出增强的 MRI 性能和肿瘤生长抑制率。此外，我们证实 C4 和 AFt-C4 NPs 通过细胞凋亡、铁死亡和铁死亡诱导的免疫反应抑制肿瘤生长。