methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-(4'-vinyloxyazetidin-2'-on-1'-yl)-α-D-glucopyranoside | 495379-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-(4'-vinyloxyazetidin-2'-on-1'-yl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 495379-08-3
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₈
• 分子量: 589.686
• InChiKey: YPFDBIPUBANGCZ-HNZVMMLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-(4'-vinyloxyazetidin-2'-on-1'-yl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(2S,3R,4S,4aR,5aR,8aR)-3,4-dibenzyloxy-1,5-dioxa-2-methoxy-7a-azacyclobuta[b]decalin-7-one
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-6-C-(4'-vinyloxyazetidin-2'-on-1'-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8