(E)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate | 114995-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate
• 英文别名: benzyl methyl (E)-benzylidenemalonate；3-O-benzyl 1-O-methyl (2E)-2-benzylidenepropanedioate
• CAS: 114995-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: RAAJURUZCXCRPQ-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 (E)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-benzyl 2,4-dimethyl (2SR,3SR,4SR,5SR)-3,5-diphenylpyrrolidine-2,4,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯和相关α,β-不饱和酯立体选择性合成的氢化锡烷基化-交叉偶联策略

  摘要：

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403429
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙二酸酯和相关α,β-不饱和酯立体选择性合成的氢化锡烷基化-交叉偶联策略

  摘要：

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403429
• 作为试剂：
  描述：

  4,8-二氧杂螺[2,5]辛-1-烯 在 (E)-benzyl methyl (phenylmethylene)malonate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tricyclo(3.1.0.0^2,4)hexane-3,6-dione bis(propane-1,3-diyl) ketal 、 trans-benzyl methyl 2-phenyl-6,10-dioxaspiro<4.5>dec-3-ene-1,1-dicarboxylate 、 cis-benzyl methyl 2-phenyl-6,10-dioxaspiro<4.5>dec-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition reactions of .pi.-delocalized singlet vinylcarbenes: three-carbon 1,1-/1,3-dipoles. The thermal three-carbon + two-carbon cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a002

文献信息

• BOGER, DALE L.;WYSOCKI, RONALD J., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, C. 3408-3421
  作者：BOGER, DALE L.、WYSOCKI, RONALD J.

  DOI：——

  日期：——