6-Chloro-3-chloromethyl-3-methyl-chroman-4-one | 104416-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Chloro-3-chloromethyl-3-methyl-chroman-4-one
• 英文别名: 6-chloro-3-(chloromethyl)-3-methyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 104416-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: XFNGNHCVWXDPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-3-chloromethyl-3-methyl-chroman-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (6-Chloro-3-methyl-4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-Chloro-3-chloromethyl-3-methyl-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylation of 2-Hydroxypropiophenones in Aqueous Medium: Synthesis of 3-Hydroxymethyl-3-methyl-4-chromanones and Their Conversion to 3-Methyl-4-chromanone-3-acetic Acids

  摘要：

  o-羟基丙基苯酮（1a）与水相甲醛在氢氧化钠溶液中反应，生成了单羟甲基化的化合物2a和/或双羟甲基化的衍生物3a，以及3-甲基-4-氢化色酮（4a）和/或3-甲基-3-羟甲基-4-氢化色酮（5a），具体生成物的比例取决于所用试剂的比例。文中也展示了从1a形成5a的机制。化合物5a及其6-氯衍生物5b（同样从5-氯-2-羟基丙基苯酮（1b）制备）通过标准程序转化为相应的3-甲基-4-氢化色酮-3-乙酸（8a、b）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31368

文献信息

• Synthesis of ethyl 3-alkyl-4-oxochroman-3-carboxylates and their conversion to some derivatives
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Colin、Brigitte Antonot-Colin、Lucien Lalloz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89934-8

  日期：1987.1

  synthesized and some representative reactions were attempted on these compounds. The first step of the synthesis was the condensation of diethyl alkylsodiomalonates on aryloxymethyl chlorides. Hydrolysis of one ester group and treatment with thionyl chloride afforded the mono acyl halides which were cyclized by means of aluminium chloride.

  合成了一系列的3-烷基-4-氧代chroman-3-羧酸乙酯5，并对这些化合物进行了一些代表性的反应。合成的第一步是烷基二磺基丙二酸二乙酯在芳氧基甲基氯上的缩合。水解一个酯基并用亚硫酰氯处理，得到单酰基卤化物，其通过氯化铝环化。
• BARLOCCO, D.;CIGNARELLA, G.;CURZU, M. M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 876-878
  作者：BARLOCCO, D.、CIGNARELLA, G.、CURZU, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• LOUBINOUX B.; COLIN J. -L.; ANTONOT-COLIN B., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 93-100
  作者：LOUBINOUX B.、 COLIN J. -L.、 ANTONOT-COLIN B.

  DOI：——

  日期：——