4-乙酰氧基甲基-6-甲氧基喹啉 | 193095-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-乙酰氧基甲基-6-甲氧基喹啉
• 英文名称: 4-acetoxymethyl-6-methoxyquinoline
• 英文别名: (6-methoxyquinolin-4-yl)methyl Acetate
• CAS: 193095-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AVHRXJBHHLALFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基甲基-6-甲氧基喹啉 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(羟基甲基)-6-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  与达尼米星A有关的环状烯二炔的构效关系。带有氨基甲酸芳基酯部分的9-和12-取代的二炔的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的烯二炔化合物4-8，即带有苯或4-氯苯基氨基甲酸酯部分的达尼霉素A（1）的简单类似物，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性进行了评估。SAR研究的结果表明，C9位置的取代基（R1和R2）的大小和特征严重影响烯二炔化合物的稳定性和抗肿瘤活性。我们发现9-脱氧化合物6a是一种稳定且体积较小的烯二炔，具有氢作为R1和R2取代基，在日剂量为2.0 mg / kg的情况下，T / C为215％，具有显着的体内活性。 4天。含氧官能团作为苯环上的R3取代基的引入导致体内和体外的效力大大降低。在一系列的9-酰氧基化合物中，碱性芳族部分如8e的掺入对于体外活性是有效的，但是对于体内活性却是无效的。此外，对于C9位置的立体化学-活性关系，发现8c，8e和8f的（9R *）异构体在体外和体内均显示出比相应的（9S *）异构体更高的水平。对于机理研究，化合物6a在酸性条件下通过双自由基途

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00027-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-乙酰氧基甲基-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  与达尼米星A有关的环状烯二炔的构效关系。带有氨基甲酸芳基酯部分的9-和12-取代的二炔的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了新的烯二炔化合物4-8，即带有苯或4-氯苯基氨基甲酸酯部分的达尼霉素A（1）的简单类似物，并对其DNA裂解能力，体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性进行了评估。SAR研究的结果表明，C9位置的取代基（R1和R2）的大小和特征严重影响烯二炔化合物的稳定性和抗肿瘤活性。我们发现9-脱氧化合物6a是一种稳定且体积较小的烯二炔，具有氢作为R1和R2取代基，在日剂量为2.0 mg / kg的情况下，T / C为215％，具有显着的体内活性。 4天。含氧官能团作为苯环上的R3取代基的引入导致体内和体外的效力大大降低。在一系列的9-酰氧基化合物中，碱性芳族部分如8e的掺入对于体外活性是有效的，但是对于体内活性却是无效的。此外，对于C9位置的立体化学-活性关系，发现8c，8e和8f的（9R *）异构体在体外和体内均显示出比相应的（9S *）异构体更高的水平。对于机理研究，化合物6a在酸性条件下通过双自由基途

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00027-8