(E)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-1-phenyl-5-p-tolyl-pent-4-ene-1,3-dione | 850997-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-1-phenyl-5-p-tolyl-pent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 850997-74-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂S₂
• 分子量: 396.574
• InChiKey: PDBORKYYMMKQKT-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-1-phenyl-5-p-tolyl-pent-4-ene-1,3-dione 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以78%的产率得到5-benzoyl-6-ethylthio-2-(p-tolyl)-2,3-dihydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1S] Annulation:  A Facile and Efficient Synthetic Route toward Functionalized 2,3-Dihydrothiopyran-4-ones

  摘要：

  A facile and efficient synthetic route toward highly substituted 2,3-dihydrothiopyran-4-ones 2 has been developed via a formal [5C + 1S] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals 1 with sodium sulfide nonahydrated salt (Na(2)S(.)9H(2)O) and utilized in the synthesis of 2-(4-chlorophenyl)-6-(morpholin-4-yl)-4H-thiopyran-4-one 51, an inhibitor of DNA-dependent protein kinase (DNA-PK).

  DOI：

  10.1021/jo052032g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-1-phenyl-5-p-tolyl-pent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [5 + 1] Annulation:  A Synthetic Strategy for Highly Substituted Phenols and Cyclohexenones

  摘要：

  A novel [5 + 1] annulation strategy is developed for the synthesis of highly substituted phenols and cyclohexenones from alpha-alkenoyl ketenedithioacetals and nitroalkanes.

  DOI：

  10.1021/ja043023c

文献信息

• [5C + 1N] Annulation: a novel synthetic strategy for functionalized 2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Dewen Dong、Xihe Bi、Qun Liu、Fangdi Cong

  DOI：10.1039/b505569e

  日期：——

  A novel and facile route to functionalized mono/bicyclic 2,3-dihydro-4-pyridones has been developed via formal [5C + 1N] annulation of readily available alpha-alkenoyl ketene-(S,S)-acetals with various aliphatic primary amines.

  通过容易获得的α-烯基烯酮烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种脂族伯胺的正式[5C + 1N]环消反应，已开发出一种新颖且简便的途径来官能化单/双环2,3-二氢-4-吡啶酮。
• A new and efficient approach to 2-hydroxybenzophenone derivatives via [5C + 1C] annulation of α-alkenoyl-α-aroyl ketene dithioacetals and nitroalkanes
  作者：Xiao-bo Zhao、Yi-meng Wang、Hai-feng Yu、Yuan-cheng Lv、Si-ao Jiang、Nan Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132427

  日期：2021.9

  efficient protocol for the synthesis of 2-hydroxybenzophenone derivatives through [5C+1C] annulation of α-alkenoyl-α-aroyl ketene dithioacetals and nitroalkanes had been developed. In the presence of 1 equivalent of K2CO3 in DMF at 70 °C, a range of α-alkenoyl-α-aroyl ketene dithioacetals smoothly react with nitroalkanes to provide various 2-hydroxy benzophenone derivatives in excellent yields. The protocol

  开发了一种通过 α-烯酰基-α-芳酰基烯酮二硫缩醛和硝基烷烃的 [5C+1C] 环化合成 2-羟基二苯甲酮衍生物的新的有效方案。在70°C 下，在 DMF 中存在 1 当量 K 2 CO 3时，一系列 α-烯酰基-α-芳酰基乙烯酮二硫缩醛与硝基烷烃顺利反应，以优异的产率提供各种 2-羟基二苯甲酮衍生物。该方案反应条件温和，无副产物生成，收率高，不存在化学选择性和区域选择性并存的问题，底物范围广。