(E)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one | 83463-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 83463-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: RJMLHWAKAYWCLA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 3,5-Dimethyl-4-phenylpyridin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-arylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a048
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 N-甲氧基-N-甲基-2-呋喃甲酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 以53%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Enones via a Titanium-Promoted Coupling of Unsymmetrical Alkynes with Weinreb Amides

  摘要：

  A modular titanium-promoted coupling of unsymmetrical internal alkynes with Weinreb amides is described. The coupling reaction takes place at room temperature and affords E-trisubstituted enones in moderate to good yields with high levels of regioselectivity. The system shows moderate chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo5014417

文献信息

• Pyridine Syntheses.<b>II</b>. Condensation Routes Toward Streptonigrin Ring C
  作者：J. Michael Robinson、Masood Ahmed、Nicky J. Alaniz、Timothy R. Boyles、Chris D. Brasher、Kimberly A. Floyd、Preston L. Holland、Laura D. Maruffo、Terry L. Mcmahan、Stan Middleton、Kevin D. O'Hara、Marcia J. Pack、Brandon D. Reynolds、Romelia R. Rodriquez、Dennis E. Sawyer、Elena Sharp、Sharai L. Simpson、Clint L. Vanlandingham、Rebecca S. Velasquez、Brian M. Welch、C. David Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570350113

  日期：1998.1

  Alternative complimentary syntheses of penta-substituted pyridine rings with full regiochemical control of substituents were studied as a method for the synthesis of Streptonigrin (1). Various α-substituted acetophenones 2 were reacted with enones 3 in acetic acid/ammonium acetate and air to afford penta-substituted pyridines 4. α-Substituents that could provide a source of exocyclic nitrogen at position

  研究了具有取代基的完全区域化学控制的五取代吡啶环的替代互补合成方法，作为合成链霉菌素的方法（1）。使各种α-取代的苯乙酮2与烯酮3在乙酸/乙酸铵中和空气中反应，得到五取代的吡啶4。在这些Steptonigrin环C模型的3位上，可以提供环外氮源的α-取代基被证明是限制因素。但是，α-氰基邻苯二酚5c与2-呋喃基乙基酮（6b）的逆“ 3 + 2 + 1”环缩合反应提供了所需的6-（2-呋喃基）-5-甲基2,4-二苯基-3-吡啶甲腈模型（4g），产率75％。
• WELLER, D. D.;LUELLEN, G. R.;WELLER, D. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4803-4806
  作者：WELLER, D. D.、LUELLEN, G. R.、WELLER, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of Enones via a Titanium-Promoted Coupling of Unsymmetrical Alkynes with Weinreb Amides
  作者：Sajan Silwal、Ronald J. Rahaim

  DOI：10.1021/jo5014417

  日期：2014.9.5

  A modular titanium-promoted coupling of unsymmetrical internal alkynes with Weinreb amides is described. The coupling reaction takes place at room temperature and affords E-trisubstituted enones in moderate to good yields with high levels of regioselectivity. The system shows moderate chemoselectivity.
• Synthesis of 4-arylpyridines
  作者：Dwight D. Weller、Glenn R. Luellen、Doreen L. Weller

  DOI：10.1021/jo00145a048

  日期：1982.11