L-Cystine Dimethylester Dihydrochloride | 18598-59-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Cystine Dimethylester Dihydrochloride
• 英文别名: cystine dimethylester dihydrochloride；methyl 2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate;hydrochloride
• CAS: 18598-59-9；22888-38-6；32854-09-4；110970-86-0；144000-36-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂*2ClH
• 分子量: 341.28
• InChiKey: HWLITAQLKZWPJB-GNVLWMSISA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -35 º (c=4, MeOH)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

用途

L-胱氨酸二甲酯二盐酸盐是一种氨基酸衍生物，可通过将L-胱氨酸与甲醇进行甲酯化反应制备。该化合物能够通过一步蒸馏沉淀聚合与交联剂结合，生成具有较高载药量和还原敏感性的纳米水凝胶微球。

制备

在250 mL圆底烧瓶中加入150 mL无水甲醇，并缓慢滴加8.0 mL（108 mmol）的SOCl₂。随后分批加入10 g L-胱氨酸于反应液中。恢复至室温后，在60 ℃条件下回流5小时，反应结束后蒸出溶剂，用甲醇与石油醚1:1体积比结晶得到白色固体L-胱氨酸二甲酯二盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-3-hexadecanoyl-4-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2-thione 、 L-Cystine Dimethylester Dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  测定手性胺的绝对构型的新方法

  摘要：

  一种使用rac分配与氨基或亚氨基连接的不对称碳原子的绝对构型的新方法。-3-十六烷酰基-4-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮（外消旋。-HDMTT）（4）进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86786-6

文献信息

• [EN] IMMUNOSTIMULATING AGENT<br/>[FR] AGENT IMMUNOSTIMULANT
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2015163488A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention aims to provide a compound having an immunostimulatory effect and useful as an immunostimulating agent, particularly an adjuvant, a composition containing the compound, and a vaccine containing the compound and an antigen. The present invention relates to an immunostimulating agent comprising at least one kind of compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification.

  本发明旨在提供一种具有免疫刺激作用且可用作免疫刺激剂，特别是辅助剂的化合物，包含该化合物的组合物，以及含有该化合物和抗原的疫苗。本发明涉及一种免疫刺激剂，包括由式(I)表示的至少一种化合物，其中每个符号如本规范中定义。
• Process for S-aryl-L-cysteine and derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0968997A2

  公开（公告）日：2000-01-05

  The present invention provides methods for preparing S-aryl cysteines in enantiomeric excess of greater than about 96%. Specifically, the present invention provides enantioselective methods for preparing S-aryl cysteines starting from cystine, cysteine or a serine.

  本发明提供了制备对映体过量率大于约 96% 的 S-芳基半胱氨酸的方法。具体来说，本发明提供了从胱氨酸、半胱氨酸或丝氨酸开始制备 S-芳基半胱氨酸的对映体选择性方法。
• Process for S-Aryl cysteine
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1236715A2

  公开（公告）日：2002-09-04

  The present invention provides methods for preparing S-aryl cysteines in enantiomeric excess of greater than about 96%. Specifically, the present invention provides enantioselective methods for preparing S-aryl cysteines starting from cystine, cysteine or a serine.

  本发明提供了制备对映体过量率大于约 96% 的 S-芳基半胱氨酸的方法。具体来说，本发明提供了从胱氨酸、半胱氨酸或丝氨酸开始制备 S-芳基半胱氨酸的对映体选择性方法。
• Immunostimulating agent
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US10100008B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  Compounds represented by formula (I): wherein each symbol is as defined herein, have an immunostimulatory effect and are useful as immunostimulating agents, particularly as adjuvants, and for compositions containing such a compound, and for vaccines containing such a compound and an antigen.

  式 (I) 所代表的化合物： 其中各符号如本文所定义，具有免疫刺激作用，可用作免疫刺激剂，特别是佐剂，也可用于含有此类化合物的组合物，以及含有此类化合物和抗原的疫苗。
• MEDICAL DEVICE FOR $i(IN VIVO) NITRIC OXIDE RELEASE
  申请人：Cordis Corporation

  公开号：EP1018984A1

  公开（公告）日：2000-07-19