1-nitro-3-methyl-1-butene | 189350-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-3-methyl-1-butene
• 英文别名: cis-3-methyl-1-nitro-but-1-ene；(Z)-3-methyl-1-nitrobut-1-ene
• CAS: 189350-16-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ARGNGGCUTGQKIA-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-methyl-1-butene 在 polymer-bound benzoyl chloride 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[3-[2-Methyl-1-(3-phenylselanylpropoxy)propyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚异恶唑啉的固相组合合成：两个反应的迭代方案。

  摘要：

  从与聚合物结合的烯烃开始，反复应用腈氧化物1,3-偶极环加成和硒化物氧化/消除步骤，以递送可以通过酯交换反应从树脂中释放出来的与聚合物结合的三异恶唑啉。当使用四个硝基硒代醚（2-5）和四个封端硝基烷烃（6-9）时，通过这两个反应的三个迭代应用，获得了具有64个位置异构体的三异恶唑啉文库（V）。这种制备小型多官能低聚物的策略在战术上的灵活性特别吸引人，因为每个亚基的添加均通过CC键形成步骤进行。

  DOI：

  10.1021/jo961730l
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-硝基丁烷-2-醇 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到1-nitro-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  聚异恶唑啉的固相组合合成：两个反应的迭代方案。

  摘要：

  从与聚合物结合的烯烃开始，反复应用腈氧化物1,3-偶极环加成和硒化物氧化/消除步骤，以递送可以通过酯交换反应从树脂中释放出来的与聚合物结合的三异恶唑啉。当使用四个硝基硒代醚（2-5）和四个封端硝基烷烃（6-9）时，通过这两个反应的三个迭代应用，获得了具有64个位置异构体的三异恶唑啉文库（V）。这种制备小型多官能低聚物的策略在战术上的灵活性特别吸引人，因为每个亚基的添加均通过CC键形成步骤进行。

  DOI：

  10.1021/jo961730l

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. MacNevin、Rhonda L. Moore、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo7018202

  日期：2008.2.1

  We describe here the use of a stable, four-membered azetine heterocycle for the preparation of highly substituted β-amino acid derivatives. Imidazolidinone chiral auxiliaries were found to eliminate a competitive reaction pathway that had been present under previously reported conditions for azetine synthesis. The ephedrine derived imidazolidin-2-one 21 was allowed to react as its chlorotitanium enolate

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。
• Reaction of Carbanions Derived From α,β-Unsaturated Nitro Compounds With Electrophiles to Give α-Substituted Products
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji、Rui Tamura

  DOI：10.1055/s-1987-27907

  日期：——

  The reaction of α,β-unsaturated nitro compounds with aldehydes or electron deficient olefins, in the presence of a base provides a simple method for the preparation of α-substituted allylic nitro compounds. The initially formed allylic carbanion reacts regioselectively at the position α to the nitro group. The products formed, γ,δ-unsaturated β-nitro alcohols 2 and δ,ε-unsaturated γ-nitro ketones, esters, nitriles, and sulfones 3, can serve as useful synthetic intermediates.

  α,β-不饱和硝基化合物与醛或电子缺乏的烯烃在碱的存在下反应，提供了一种制备α-取代烯丙基硝基化合物的简单方法。最初形成的烯丙基负离子选择性地在与硝基相邻的α位置反应。所形成的产物包括γ,δ-不饱和β-硝基醇2，以及δ,ε-不饱和γ-硝基酮、酯、腈和磺酰基化合物3，这些都可以作为有用的合成中间体。
• Lucet, Denis; Sabelle, Stephane; Kostelitz, Olivier, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2583 - 2591
  作者：Lucet, Denis、Sabelle, Stephane、Kostelitz, Olivier、Le Gall, Thierry、Mioskowski, Charles

  DOI：——

  日期：——
• Solid-Phase Combinatorial Synthesis of Polyisoxazolines:  A Two-Reaction Iterative Protocol
  作者：Mark J. Kurth、Lisa A. Ahlberg Randall、Kazuya Takenouchi

  DOI：10.1021/jo961730l

  日期：1996.1.1

  Starting from a polymer-bound olefin, iterative application of nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition and selenide oxidation/elimination steps were employed to deliver a polymer-bound triisoxazoline that can be liberated from the resin by transesterification. When four nitroseleno ethers (2-5) and four capping nitroalkanes (6-9) were employed, a triisoxazoline library (V) of 64 positional isomers

  从与聚合物结合的烯烃开始，反复应用腈氧化物1,3-偶极环加成和硒化物氧化/消除步骤，以递送可以通过酯交换反应从树脂中释放出来的与聚合物结合的三异恶唑啉。当使用四个硝基硒代醚（2-5）和四个封端硝基烷烃（6-9）时，通过这两个反应的三个迭代应用，获得了具有64个位置异构体的三异恶唑啉文库（V）。这种制备小型多官能低聚物的策略在战术上的灵活性特别吸引人，因为每个亚基的添加均通过CC键形成步骤进行。