Ethyl (2S^*,3S^*)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (2S^*,3S^*)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl 2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate；ethyl (2S,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DCWJURKUJJALOW-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2S^*,3S^*)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate 在 palladium hydroxide - carbon sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.25h， 生成 (2S,3S)-2-氨基-3-羟基-4-甲基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  A practical new asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2R,3R)-3-hydroxyleucine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85384-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-propionate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 Ethyl (2S^*,3S^*)-2-azido-3-hydroxy-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Incarnatapeptins A 和 B 的全合成

  摘要：

  利用光氧化还原介导的脱羧1,4-加成反应和不寻常地使用碳酸银促进N-酰化，首次实现了incarnatapeptins A和B的全合成，明确证实了这些天然产物的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202317636

文献信息

• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• [EN] ELONGATION FACTOR 1-ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR D'ALLONGEMENT 1-ALPHA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021158899A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for inhibiting Elongation Factor 1-alpha and uses thereof.

  本公开的内容包括用于抑制Elongation Factor 1-alpha的化合物及其用途。
• Synthetic transformations using arenesulfonyloxy groups, first as electrophiles, then as leaving groups
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86369-9

  日期：1991.1
• Synthesis and reactions of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters produced by the stereoselective reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00024a013

  日期：1991.11

  The reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters is an effective method for the preparation of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters. The reduction is stereoselective for the syn isomer. The anti isomer can be produced as the major product by the addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to ketene bis-silyl acetal derivatives of 3-hydroxy esters. The diastereomers are separable chromatographically and can be converted stereospecifically to glycidic esters and 2-azido-3-hydroxy esters. As such they appear to have excellent potential as versatile synthetic intermediates for the synthesis of 1,2,3-trifunctional substances.