(S)-(-)-γ-diazoacetyl-γ-butyrolacetone | 89158-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(-)-γ-diazoacetyl-γ-butyrolacetone
• 英文别名: (S)-5-(2-Diazoacetyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5S)-5-(2-diazoacetyl)oxolan-2-one
• CAS: 89158-13-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: CBRDNWJLXWKMGK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-γ-diazoacetyl-γ-butyrolacetone 在 氢碘酸 作用下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到γ-acetyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  由L-谷氨酸合成d-氨基糖和L-若丹糖

  摘要：

  摘要通过涉及转化为（S）-γ-羧基-γ-丁内酯（2），转化为2，通过重氮酮途径将2转化为相应的甲基酮，然后用硼氢化锌或硼烷-甲基硫醚选择性还原。用氢化二异丁基铝还原两个内酯得到相应的脱氧糖。尽管制备2的方法有所改进，但该步骤的光学收率仅为约80％，但从氯仿中结晶一次后，其光学纯度提高到96％。随后的步骤仅产生4％的光学纯度损失。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88353-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-(-)-γ-diazoacetyl-γ-butyrolacetone
  参考文献：
  名称：

  烯丙内酯C和G，lachnone C的全合成，以及布列诺利德C和diversonol的正式合成†

  摘要：

  烯丙内酯C的第一个立体选择性全合成是先天性免疫启动子烯丙内酯A的一个单体单元，这是由衍生自苯二酚的苯乙酮与含有α-酮酸酯的丁内酯之间的醛醇缩合反应完成的，然后进行了出色的非对映选择性分子内环化反应。烯丙内酯C中苄基甲基的氧化已实现了烯丙内酯G的第一个全合成。此外，通过该合成方法已实现了内酯C的全合成以及布兰诺利德C和曲香酚的正式合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00950a

文献信息

• Synthesis of d-amicetose and l-rhodinose from l-glutamic acid
  作者：Giancarlo Berti、Paola Caroti、Giorgio Catelani、Luigi Monti

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88353-0

  日期：1983.12

  Abstract l -Glutamic acid has been converted into a separable mixture of d -amicetono- and l -rhodinono-γ-lactones by a sequence involving transformation into (S)-γ-carboxy-γ-butyrolactone (2), conversion of 2, conversion of 2 into the corresponding methyl ketone by the diazoketone route, and selective reduction with zinc borohydride or borane-methyl sulfide. Reduction of the two lactones with di-isobutylaluminium

  摘要通过涉及转化为（S）-γ-羧基-γ-丁内酯（2），转化为2，通过重氮酮途径将2转化为相应的甲基酮，然后用硼氢化锌或硼烷-甲基硫醚选择性还原。用氢化二异丁基铝还原两个内酯得到相应的脱氧糖。尽管制备2的方法有所改进，但该步骤的光学收率仅为约80％，但从氯仿中结晶一次后，其光学纯度提高到96％。随后的步骤仅产生4％的光学纯度损失。
• Marco, Jose L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 485 - 490
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Pirillo; Leggeri; Traverso, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 11, p. 963 - 967
  作者：Pirillo、Leggeri、Traverso

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 485-490
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• PIRILLO, D.;LEGGERI, P.;TRAVERSO, G., FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 11, 963-967
  作者：PIRILLO, D.、LEGGERI, P.、TRAVERSO, G.

  DOI：——

  日期：——