2-methylenetricyclo<3.3.3.0>undecan-3-one | 107092-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenetricyclo<3.3.3.0>undecan-3-one
• CAS: 107092-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CPDMTZQSMDVFQV-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-4-methyltricyclo<3.3.3.0>undec-3-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 lithium diethylamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methylenetricyclo<3.3.3.0>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferating polyquinanes. VI. Synthesis of 2-methylene(3.3.3)propellan-3-one derivatives with hydrophilic groups.

  摘要：

  与 2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮 (4) 相关的新类似物，具有强效抗增殖活性，即2-（甲氧基甲氧基）-4-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（5）、(1S*, 5R*, 7S*)-7-(methoxymethoxy)- 和羟基-2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（6 和 7）、(1S*, 5R*, 8S*)-8-(methoxymethoxy)- 和羟基-2-亚甲基三环[3.通过三环[4.3.2.0]十一烷-2-酮 (2) 衍生物的骨架转化，很容易合成 (1S*, 5R*, 8S*) -8-(methoxymethoxy)- 和羟基-2-亚甲基三环[3.

  DOI：

  10.1248/cpb.36.542

文献信息

• Antiproliferating polyquinanes. V Di- and triquinanes involving .ALPHA.-methylene or .ALPHA.-alkylidene cyclopentanone, cyclopentanone, and .GAMMA.-lactone systems.
  作者：KIYOMI KAKIUCHI、MASAKI UE、MITSUNORI TAKEDA、TOSHIHIRO TADAKI、YUJI KATO、TERUHISA NAGASHIMA、YOSHITO TOBE、HIROSHI KOIKE、NOBUTAKA IDA、YOSHINOBU ODAIRA

  DOI：10.1248/cpb.35.617

  日期：——

  New analogues related to quadrone (3), 3-methylenetricyclo [4.3.2.01.5] undecan-4-one (14), 4-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (15), and 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undec-4-en-3-one (16), and novel propellane-and angular-type triquinanes, 3-methylenetricyclo [3.3.3.0] undecan-2-one (17), (E) -3-propylidene-and (E) -3- (5-carbomethoxy) pentylidenetricyclo [3.3.3.0] undecan-2-ones (18 and 19), (E) -5- (2-oxotricyclo [3. 3.3.0] undecan-3-ylidene) pentyl (E) -cinnamate (20), 2-methylenetricyclo [3.3.3.0] undecan-3-one (21), 4-methylene-2-oxatricyclo [3.3.3. 0] undecan-3-one (22), and 7-methylenetricyclo [6. 3. 0. 0, 1, 5] undecan-6-one (23), were readily synthesized through skeletal transformations, and showed antiproliferating activity. Biomimetic reactions of a model compound of 3, 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (8), with propanethiol, etc. were undertaken. Correlations of the activity of some polyquinanes with second-order rate constants of addition of L-cysteine and with the carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts of exo-methylene β-carbons are discussed.

  与四酮（3）、3-亚甲基三环[4.3.2.01.5]十一烷-4-酮（14）、4-亚甲基三环[4.3.2.01, 5]十一烷-3-酮（15）和 2-亚甲基三环[4.3.2.01, 5] 十一碳-4-烯-3-酮 (16)，以及新型丙烷和角型三喹啉、3-亚甲基三环 [3.3.3.0] 十一烷-2-酮 (17)、(E) -3-亚丙基和 (E) -3-（5-羰基甲氧基）亚戊基三环 [3.3.3.3.0]十一烷-2-酮(18 和 19)、(E)-5-(2-氧代三环[3. 3.3.0]十一烷-3-亚基)戊基(E)-肉桂酸酯(20)、2-亚甲基三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮(21)、4-亚甲基-2-氧代三环[3.3.3.0]十一烷-3-酮（22）和 7-亚甲基三环[6.3.0.0, 1, 5]十一烷-6-酮（23）。3, 2-methylenetricyclo [4.3.2.01, 5] undecan-3-one (8) 的模型化合物与丙硫醇等进行了仿生反应。讨论了一些聚喹啉的活性与 L-半胱氨酸加成的二阶速率常数以及外亚甲基 β 碳的碳-13 核磁共振化学位移之间的相关性。