3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile | 1365056-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile
• CAS: 1365056-81-0
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 341.196
• InChiKey: PLJCENBVSPOPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile 、 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到trans-5-(4-chlorobenzoyl)-2-(1H-3-indolyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-3-furancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Domino reactions in water: diastereoselective synthesis of densely functionalized indolyldihydrofuran derivatives

  摘要：

  反式-5-芳酰基-2-(吲哚-3-基)-4-芳基-4,5-二氢呋喃-3-甲腈化合物库是由 2-(3-吲哚羰基)-3-芳基-2-丙烯腈与(2-芳基-2-氧代乙基)溴化吡啶鎓在三乙胺存在下通过一个简单、易操作的多米诺过程在水中非对映选择性合成的，产量极佳。由于只需从水性反应介质中过滤并重结晶最终产物，因此避免了萃取和色谱步骤。这种一锅转化生成了一个 C-C 键和一个 C-O 键，并可能通过多米诺顺序进行，包括生成吡啶鎓酰亚胺、迈克尔加成和通过分子内亲核取代最终环化。

  DOI：

  10.1039/c2gc16517a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-indole-3-carbonyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  InCl 3介导的多组分反应一锅合成吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶衍生物

  摘要：

  有效制备2-（1 H-吲哚-3-基）-6-甲氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈和6-甲氧基-4-芳基-2,2'-联吡啶的简单方案通过一锅多组分反应在回流条件下获得了-5腈衍生物。该方法的特别有价值的特征包括在短的反应时间内高产率的产品和广泛的底物范围。建立吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶骨架是一种有效而有前途的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.097