Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 113842-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 113842-46-9
• 化学式: C₄₉H₅₂O₁₁
• 分子量: 816.945
• InChiKey: BPAPCJVUBWRSIY-QJXDMKLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methylsulfanyl-2-phenylcarbamoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环麦芽五糖。DP 5的新型环糊精同系物

  摘要：

  通过依次用1，6-脱水麦芽糖衍生物8与糖基供体6，然后与11进行连续糖基化制备关键中间体15，在稀释条件下环化并脱保护得到标题化合物。每苷化，包括环化，很可能由N苯基氨基甲酰基的参与在O-6立体选择性进行6，11和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73196-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,2',3,3'-tetra-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-maltose 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环麦芽五糖。DP 5的新型环糊精同系物

  摘要：

  通过依次用1，6-脱水麦芽糖衍生物8与糖基供体6，然后与11进行连续糖基化制备关键中间体15，在稀释条件下环化并脱保护得到标题化合物。每苷化，包括环化，很可能由N苯基氨基甲酰基的参与在O-6立体选择性进行6，11和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73196-0

文献信息

• Total synthesis of cyclomaltooctaose and an isomer of cyclomaltohexaose, cyclo{→6)-[α-d-Glcp-(1→4)]5-α-d-Glcp-(1-}
  作者：Yukio Takahashi、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80246-x

  日期：1987.11

  Abstract The first total synthesis of cyclomaltooctaose (gamma-cyclodextrin) is described, in 21 steps starting from maltose, with 0.02% overall yield. A crucial intramolecular cyclization was executed by using a properly protected glucooctaosyl fluoride as a key intermediate. A similar strategy was also applied to the synthesis of an isomer of cyclomaltohexaose (alpha-cyclodextrin), namely cyclo-→6)-[α-

  摘要从麦芽糖开始，共分21个步骤描述了环麦芽八糖（γ-环糊精）的第一个全合成，总收率为0.02％。关键的分子内环化反应是通过使用受到适当保护的葡糖碳酰氟作为关键中间体来进行的。类似的策略也应用于环麦芽六糖（α-环糊精）的异构体，即环-→6）-[α-D-Glc p-（1→4）] 5-α-D-Glc p的合成。 -（1-}。还进行了在关键的葡萄糖六糖基衍生物的伯羟基之一上的叠氮官能团的区域特异性引入，以合成环麦芽八糖。