(R)-5-((R)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1357262-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((R)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(2R)-3-hydroxy-2-methylpropyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1357262-57-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LXPCKXSJYCYEET-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (1S,4R,6R)-7-(benzyloxy)-4-hydroxy-4,6-dimethyl-1-((S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)heptyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.

  DOI：

  10.1021/ol203486p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((R)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(R)-5-((R)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama–Michael Reactions with Acrolein and Methacrolein: A Catalytic Enantioselective Synthesis of the C17–C28 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  Enantioselective iminium-catalyzed reactions with acrolein and methacrolein are rare. A catalytic enantioselective Mukaiyama-Michael reaction that readily accepts acrolein or methacrolein as substrates, affording the products in good yields and 91-97% ee, is presented. As an application of the methodology, an enantioselective route to the key C17-C28 segment of the pectenotoxin using the Mukaiyama-Michael reaction as the key step is described.

  DOI：

  10.1021/ol203486p